[(5-Metil-1,3,4-oxadiazol-2-il)metil]amina

Este composto é normalmente isolado como um sólido cristalino variando de branco a amarelo pálido. Sua fórmula molecular é C4H7N3O, correspondendo a um peso molecular de 113,12. O ponto de fusão geralmente fica na faixa de 78–82 graus. A densidade calculada é de aproximadamente 1,28 g/cm³ em condições ambientais. Apresenta boa solubilidade em solventes orgânicos polares, incluindo metanol, etanol e dimetilsulfóxido, solubilidade moderada em água devido à amina polar e ao anel oxadiazol, e solubilidade limitada em solventes não polares, como diclorometano e hexano. A molécula consiste em um anel 1,3,4-oxadiazol com um grupo metil na posição 5 e uma amina primária ligada através de um ligante metileno na posição 2. A amina é suscetível a reações de acilação, alquilação e condensação, enquanto o anel oxadiazol fornece capacidade de aceitação de ligações de hidrogênio. Recomenda-se o armazenamento em recipientes hermeticamente fechados sob atmosfera inerte e temperatura reduzida para evitar a decomposição e absorção de dióxido de carbono. Deve ser evitado o contato com agentes oxidantes fortes, cloretos ácidos e isocianatos.

(5 Metil 1,3,4 oxadiazol 2 il)metanamina é um composto heterocíclico bifuncional que combina um anel oxadiazol com uma amina primária. O núcleo de 1,3,4 oxadiazol é um heterociclo aromático de cinco membros contendo dois átomos de nitrogênio e um átomo de oxigênio, proporcionando capacidade de aceitação de ligações de hidrogênio e estabilidade metabólica. Esta estrutura heterocíclica é amplamente reconhecida na química medicinal como um bioisóstero para funcionalidades éster e amida, muitas vezes melhorando as propriedades farmacocinéticas enquanto mantém a atividade biológica. O grupo metila na posição 5 introduz caráter hidrofóbico e influência estérica, modulando a lipofilicidade geral. O grupo aminometil na posição 2 oferece um identificador nucleofílico para posterior funcionalização através da formação de ligações amida, aminação redutiva ou reações de alquilação. Esta combinação de um núcleo heteroaromático privilegiado com uma amina reativa torna o composto um elemento valioso na descoberta de medicamentos e na síntese orgânica para a construção de moléculas mais complexas com potenciais atividades antimicrobianas, antiinflamatórias e anticancerígenas.

Intermediário Farmacêutico
Na descoberta de medicamentos, esta oxadiazol amina é empregada como um bloco de construção para a síntese de compostos com atividade potencial contra infecções microbianas e câncer. A amina primária permite o acoplamento conveniente da amida com farmacóforos contendo ácido carboxílico, permitindo a geração rápida de bibliotecas para estudos de relação estrutura-atividade. O anel oxadiazol pode servir como um bioisóstero para ligações éster ou amida, muitas vezes melhorando a estabilidade metabólica e a permeabilidade da membrana, ao mesmo tempo que mantém as interações de ligações de hidrogênio com alvos biológicos.

Bloco de Construção para Sistemas Heterocíclicos
O composto serve como precursor para a construção de sistemas heterocíclicos fundidos, como oxadiazol[3,4 a]pirimidinas e triazolo[3,4 b]oxadiazóis, através de reações de ciclização envolvendo o grupo amina. Esses sistemas de anéis são investigados por suas propriedades farmacológicas, com o núcleo oxadiazol proporcionando restrição conformacional e capacidade de ligação de hidrogênio benéfica para o reconhecimento do alvo. O grupo metil pode ser ainda funcionalizado através da ativação C – H catalisada por radical ou metal para introduzir diversidade adicional.

Ligante para Complexos Metálicos
Os átomos de nitrogênio do oxadiazol podem coordenar-se com metais de transição, formando complexos com geometrias bem definidas. O grupo amina fornece um sítio doador adicional, permitindo o projeto de sistemas de ligantes polidentados. Complexos metálicos derivados deste andaime são estudados por sua atividade catalítica em reações de oxidação e acoplamento cruzado, bem como por seu potencial como materiais luminescentes e modelos para sítios ativos de metaloenzimas.

Bloco de construção de síntese orgânica
Como um intermediário sintético versátil, (5 metil 1,3,4 oxadiazol 2 il)metanamina participa de diversas transformações, incluindo acilação de N, alquilação de N e aminação redutiva. A amina pode ser convertida em carbamatos, ureias ou tioureias para elaboração posterior. O anel oxadiazol pode sofrer substituição eletrofílica em posições ativadas pelos heteroátomos do anel. Sua utilidade se estende à síntese de análogos de produtos naturais e materiais funcionais onde a combinação de um núcleo heteroaromático e um grupo funcional amina prejudica propriedades desejáveis, como coordenação metálica e capacidade de ligação de hidrogênio.

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