4-bromo-1-metil-1H-indazol-6-carboxilato de metila

Este composto é normalmente obtido como um pó cristalino branco a{0}}esbranquiçado. Sua fórmula molecular é C10H9BrN2O2, correspondendo a um peso molecular de 269,09. O ponto de fusão geralmente fica na faixa de 152–156 graus. A densidade calculada é de aproximadamente 1,61 g/cm³ em condições ambientais. Ele exibe boa solubilidade em solventes orgânicos comuns, incluindo diclorometano, acetato de etila, tetrahidrofurano e dimetilsulfóxido, enquanto apresenta solubilidade moderada em metanol e etanol e solubilidade limitada em água e solventes não polares, como hexano. A molécula consiste em um núcleo de indazol com um átomo de bromo na posição 4-, um éster metílico na posição 6- e um substituinte N-metil no anel pirazol. A funcionalidade éster é suscetível à hidrólise sob condições ácidas ou básicas, enquanto o átomo de bromo é ativado para reações de acoplamento cruzado catalisadas por metal de transição. Recomenda-se o armazenamento em recipientes hermeticamente fechados, protegidos da luz e da umidade, em temperatura reduzida (2–8 graus). Deve ser evitado o contato com agentes oxidantes fortes e bases fortes.

Metil 4-bromo-1-metil-1H-indazol-6-carboxilato é um derivado de indazol densamente funcionalizado contendo um grupo halogênio e um grupo éster no sistema heteroaromático fundido. O núcleo do indazol, que consiste em um anel pirazol fundido a um anel de benzeno, fornece uma estrutura plana e rígida com capacidade de aceitação de ligações de hidrogênio (nitrogênio tipo piridina-) e de empilhamento π. A substituição N-metil elimina o próton NH ácido, aumentando a lipofilicidade e a estabilidade metabólica em comparação com NH-indazóis. O átomo de bromo na posição 4 serve como um cabo versátil para reações de acoplamento cruzado catalisadas por paládio, como acoplamentos Suzuki, Sonogashira ou Buchwald-Hartwig, permitindo a introdução de diversos grupos aril, heteroaril ou amino. O éster metílico na posição 6 oferece um equivalente de ácido carboxílico protegido, fornecendo um local para funcionalização adicional através de hidrólise, transesterificação ou redução. Esta combinação de um halogênio modificável e um ácido carboxílico latente em um núcleo heteroaromático privilegiado torna o composto um valioso bloco de construção na química medicinal para a construção de moléculas complexas com potencial atividade biológica.

Intermediário Farmacêutico
Este éster de bromoindazol é empregado na síntese de inibidores de quinase e outros agentes terapêuticos direcionados ao câncer e doenças inflamatórias. O átomo de bromo permite a diversificação em-estágios avançados por meio de reações-de acoplamento cruzado, permitindo a rápida exploração de relações de atividade-de estrutura. O núcleo do indazol pode ocupar bolsas de ligação-de ATP com alta complementaridade, formando ligações de hidrogênio críticas através do nitrogênio tipo pirazol-. O éster pode ser hidrolisado em ácido carboxílico para acoplamento de amida com farmacóforos contendo amina-, facilitando a geração de bibliotecas de compostos para descoberta de medicamentos.

Bloco de Construção para Sistemas Heterocíclicos
O composto serve como um precursor para a construção de heterociclos fundidos, como pirazolo[1,5-a]quinazolinas, indazolo[3,2-b]quinazolinonas e outros policiclos ricos em nitrogênio-por meio de ciclocondensação ou sequências de acoplamento cruzado. Esses sistemas de anéis são investigados por suas propriedades farmacológicas, com o núcleo rígido do indazol proporcionando restrição conformacional benéfica para a seletividade do alvo e estabilidade metabólica. O bromo permite anulação adicional através de reações catalisadas por metal, permitindo acesso a bibliotecas estruturalmente diversas.

Ligante para Complexos Metálicos
Após a funcionalização no sítio de bromo com grupos doadores como fosfinas ou N-carbenos heterocíclicos, o nitrogênio do indazol pode coordenar-se com metais de transição, formando complexos com geometrias bem-definidas. Esses complexos metálicos são estudados por sua atividade catalítica em reações de-acoplamento cruzado, hidrogenação e oxidação. O grupo N-metil pode influenciar as propriedades eletrônicas do centro do metal, permitindo o-ajuste fino do desempenho do catalisador para síntese assimétrica.

Bloco de construção de síntese orgânica
Como um intermediário sintético versátil, o 4-bromo-1-metil-1H-indazol-6-carboxilato de metila participa de diversas transformações, incluindo acoplamentos cruzados catalisados ​​por paládio, substituição aromática nucleofílica (após ativação) e estratégias de metalação dirigida. O éster pode ser reduzido ao álcool correspondente para formação de éter ou convertido em outros grupos funcionais. Sua utilidade se estende à síntese de análogos de produtos naturais e materiais funcionais onde o anel indazol confere propriedades eletrônicas e estruturais desejáveis.

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