3-bromo-4-clorofenol

Este composto é normalmente obtido como um sólido cristalino que varia do-esbranquiçado ao castanho claro. Sua fórmula molecular é C6H4BrClO, correspondendo a um peso molecular de 207,45. O ponto de fusão geralmente fica na faixa de 62–66 graus. A densidade calculada é de aproximadamente 1,86 g/cm³ em condições ambientais. Apresenta boa solubilidade em solventes orgânicos comuns, incluindo metanol, etanol, acetona e acetato de etila, ao mesmo tempo que apresenta solubilidade limitada em água e solubilidade moderada em solventes não polares, como diclorometano e tolueno. A molécula consiste em um anel de fenol com um átomo de bromo na posição 3 e um átomo de cloro na posição 4. A hidroxila fenólica é ácida e pode participar de ligações de hidrogênio, enquanto ambos os átomos de halogênio são ativados para substituição aromática nucleofílica e reações de acoplamento cruzado catalisadas por metais de transição. O armazenamento em recipientes hermeticamente fechados, protegidos da luz e da umidade à temperatura ambiente, é geralmente adequado, embora sejam recomendadas condições dessecadas por períodos prolongados. Deve ser evitado o contato com agentes oxidantes fortes, bases fortes e cloretos ácidos.

3 Bromo 4 clorofenol é um derivado de fenol dissubstituído apresentando átomos de bromo e cloro no anel aromático em uma relação 1,2 um em relação ao outro, com o grupo hidroxila na posição 1. O núcleo de fenol fornece um próton ácido capaz de ligação de hidrogênio e coordenação de metal, enquanto os halogênios que retiram elétrons modulam a acidez do grupo hidroxila e influenciam a distribuição eletrônica geral. O átomo de bromo na posição 3 e o cloro na posição 4 oferecem alças ortogonais para funcionalização sequencial através de reações de acoplamento cruzado catalisadas por paládio, com o bromo geralmente sendo mais reativo devido à ligação carbono-halogênio mais fraca. Este padrão de substituição cria um sistema aromático polarizado onde os halogênios podem direcionar a substituição eletrofílica e ativar posições específicas para o ataque nucleofílico. A combinação de um fenol modificável e dois cabos de halogênio diferentes em uma estrutura aromática compacta torna o composto um valioso bloco de construção em química medicinal, pesquisa agroquímica e ciência de materiais para a construção de moléculas mais complexas com propriedades eletrônicas e estéricas personalizadas.

Intermediário Farmacêutico
Este fenol halogenado é utilizado na síntese de vários agentes terapêuticos, incluindo compostos antimicrobianos e inibidores enzimáticos. A hidroxila fenólica permite a formação conveniente de éter com haletos de alquila ou esterificação com ácidos carboxílicos, enquanto os átomos de bromo e cloro permitem reações sequenciais de acoplamento cruzado para introduzir diversos grupos aril, heteroaril ou amino. Os halogênios que retiram elétrons podem modular a acidez e a capacidade de ligação de hidrogênio do fenol, influenciando as interações de ligação com alvos biológicos.

Bloco de Construção para Agroquímicos
Na química de proteção de cultivos, este composto serve como precursor para o desenvolvimento de novos fungicidas e herbicidas. Os fenóis halogenados são motivos comuns em agroquímicos que perturbam a integridade da membrana fúngica ou inibem enzimas importantes nas vias metabólicas das plantas. Os átomos de bromo e cloro permitem o ajuste fino da lipofilicidade e das propriedades eletrônicas para otimizar a afinidade do alvo e a persistência ambiental, enquanto o fenol fornece uma alça para derivatização adicional através da formação de éster ou éter.

Precursor para Materiais Funcionais
O núcleo aromático rígido e as alças ortogonais de halogênio tornam este composto valioso para o projeto de compostos cristalinos líquidos e semicondutores orgânicos. A incorporação em polímeros conjugados por meio de polimerização por acoplamento cruzado produz materiais com propriedades optoeletrônicas ajustáveis ​​para aplicações em transistores de efeito de campo orgânico e dispositivos fotovoltaicos. O grupo fenol pode ser utilizado para introduzir cadeias solubilizantes ou para ancorar os materiais às superfícies.

Bloco de construção de síntese orgânica
Como um intermediário sintético versátil, o 3 bromo 4 clorofenol participa de diversas transformações, incluindo acoplamentos de Ullmann, reações de Suzuki Miyaura e substituição nucleofílica aromática. A reatividade diferencial dos dois halogênios permite a funcionalização sequencial: o bromo pode ser envolvido no acoplamento cruzado enquanto o cloro permanece intacto para elaboração posterior. O fenol pode ser protegido como um éter ou éster para modular a reatividade durante sequências sintéticas. Sua utilidade se estende à síntese de análogos de produtos naturais e materiais funcionais onde é necessário um controle preciso sobre os padrões de substituição no anel aromático.

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