Tetrametil Naftaleno-1,4,5,8-tetracarboxilato

Essa substância normalmente é obtida como um pó cristalino branco a amarelo claro com um leve odor-de éster. O ponto de fusão geralmente fica na faixa de 196–200 graus, refletindo uma rede cristalina altamente ordenada. A densidade calculada aproxima-se de 1,34 g/cm³ em condições ambientais, com fórmula molecular C18H16O8 e peso molecular de 360,31. Apresenta boa solubilidade em solventes clorados, como clorofórmio e diclorometano, bem como em hidrocarbonetos aromáticos, como tolueno e solventes apróticos polares, incluindo tetra-hidrofurano e dimetilsulfóxido. O composto apresenta solubilidade limitada em metanol e etanol e solubilidade insignificante em água e hidrocarbonetos alifáticos, como hexano. As quatro funcionalidades éster tornam-no suscetível à hidrólise sob condições fortemente ácidas ou básicas, produzindo o ácido tetracarboxílico correspondente. O armazenamento em um recipiente hermeticamente fechado, protegido da luz e da umidade à temperatura ambiente, é geralmente suficiente, embora sejam recomendadas condições dessecadas para armazenamento prolongado. O contato com bases fortes, ácidos fortes e agentes redutores, como hidreto de alumínio e lítio, deve ser controlado com precauções laboratoriais apropriadas.

Tetrametil naftaleno-1,4,5,8-tetracarboxilato representa um derivado totalmente esterificado do ácido naftaleno-1,4,5,8-tetracarboxílico, em que quatro grupos éster metílico estão posicionados nas posições 1,4,5 e 8 do núcleo do naftaleno. Este padrão de substituição simétrico cria uma molécula com uma estrutura aromática plana e rígida cercada por quatro funções éster que se projetam para fora do sistema de anéis. O núcleo de naftaleno fornece conjugação π estendida e propriedades de fluorescência inerentes, enquanto os grupos éster servem como alças de ácido carboxílico protegidas para posterior derivatização. O padrão de substituição 1,4,5,8 coloca grupos éster em ambas as posições peri de cada anel, criando aglomeração estérica que influencia as preferências conformacionais e a reatividade da molécula. Este derivado de naftaleno altamente funcionalizado serve como um bloco de construção versátil para a construção de materiais eletrônicos orgânicos, polímeros de coordenação e sondas fluorescentes onde a combinação de um núcleo aromático rígido com múltiplos locais de funcionalização ortogonais é estrategicamente explorada.

Eletrônica Orgânica e Ciência dos Materiais
No campo da eletrônica orgânica, esse composto serve como precursor para a síntese de derivados de naftaleno diimida, que são proeminentes semicondutores do tipo n-para transistores de efeito de campo-orgânicos e fotovoltaicos orgânicos. Os quatro grupos éster podem ser convertidos em imidas através da reação com aminas primárias, produzindo materiais com níveis de energia ajustáveis ​​e propriedades de transporte de carga. O núcleo rígido de naftaleno promove o empilhamento π- e a formação ordenada de filmes finos, essencial para a mobilidade eficiente dos portadores de carga em dispositivos eletrônicos.

Polímeros de coordenação e estruturas metálicas-orgânicas
A hidrólise do éster tetrametílico produz ácido naftaleno-1,4,5,8-tetracarboxílico, um ligante versátil para a construção de estruturas metal-orgânicas com estruturas porosas. Esses materiais são investigados para aplicações de armazenamento, separação e catálise de gás. O ligante tetracarboxilato plano e rígido impõe uma geometria bem definida às estruturas resultantes, permitindo uma arquitetura de poros previsível e grandes áreas de superfície. A forma éster permite hidrólise controlada in situ durante a síntese da estrutura, influenciando a cinética de cristalização e a morfologia do cristal.

Sondas fluorescentes e aplicações de detecção
O núcleo de naftaleno exibe fluorescência intrínseca que pode ser modulada pelos substituintes ésteres que retiram elétrons. Derivados deste composto são empregados no desenvolvimento de sensores fluorescentes para íons metálicos, explosivos nitroaromáticos e analitos biológicos. Os grupos éster podem ser modificados seletivamente para introduzir elementos de reconhecimento enquanto mantêm as propriedades fotofísicas do fluoróforo. A estabilidade e o rendimento quântico do composto o tornam adequado para incorporação em filmes de detecção poliméricos e plataformas de detecção baseadas em nanopartículas.

Intermediário Sintético para Síntese Orgânica
Como um bloco de construção aromático multifuncional, esse composto serve como material de partida para a síntese de uma ampla gama de moléculas funcionais-baseadas em naftaleno. Os grupos éster podem ser reduzidos seletivamente a grupos hidroximetil, convertidos em amidas para aplicações biológicas ou transformados em outros grupos funcionais através de manipulações padrão. O padrão de substituição 1,4,5,8 permite a síntese de derivados de naftaleno substituídos simetricamente e assimetricamente para estudar relações de estrutura-propriedades em programas de química de materiais e química medicinal direcionados a intercaladores de DNA e inibidores de topoisomerase.

Tag: tetrametil naftaleno-1,4,5,8-tetracarboxilato, China tetrametil naftaleno-1,4,5,8-tetracarboxilato fabricantes, fornecedores, [1,1':4',1''-Terfenil]-4,4''-dicarboxaldeído, 2,5-Dimetoxi 1,1,4,1-terfenil 4,4-dicarbaldeído, 857412-04-5, O CC1 CC C C2 C OCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCC C2 C C1, O CC1 CC C C2 CC C C3 CC CCOC C3 C C2 C C1, O=CC1=CC=C(C2=C(OC)C=C(C3=CC=C(C=O)C=C3)C(OC)=C2)C=C1