1-(2-Clorofenil)-2-tioureia

Este composto é normalmente obtido como um pó cristalino branco a{0}}esbranquiçado. Sua fórmula molecular é C7H7ClN2S, correspondendo a um peso molecular de 186,66. O ponto de fusão geralmente fica na faixa de 145–149 graus. É moderadamente solúvel em solventes orgânicos polares como etanol, metanol e acetona, moderadamente solúvel em diclorometano e acetato de etila e praticamente insolúvel em água e solventes não polares como hexano. A molécula consiste em uma porção tioureia ligada a um anel 2-clorofenil. O grupo tiocarbonila e os hidrogênios amina podem participar da ligação de hidrogênio, enquanto o átomo de cloro fornece um local para funcionalização adicional. Deve ser armazenado em recipientes bem fechados, protegidos da luz e da umidade em temperatura ambiente. Deve ser evitado o contacto com agentes oxidantes fortes e ácidos fortes.

1-(2-Clorofenil)-2-tiouréia é um derivado de tioureia substituído no qual um grupo 2-clorofenil está ligado a um dos átomos de nitrogênio do núcleo da tioureia. A porção tioureia apresenta uma ligação dupla carbono-enxofre e dois grupos amina, permitindo diversas interações de ligação de hidrogênio e coordenação de metais. O substituinte ortocloro no anel fenil introduz impedimento estérico e caráter de retirada de elétrons, influenciando tanto a distribuição eletrônica quanto as preferências conformacionais da molécula. Este padrão de substituição pode afetar a reatividade do composto em relação aos eletrófilos e sua capacidade de formar complexos com íons metálicos. A combinação de uma unidade tioureia de ligação metálica com um anel aromático halogenado torna este composto um intermediário valioso na síntese orgânica e um elemento útil na química medicinal para a construção de moléculas mais complexas com potenciais atividades biológicas.

Intermediário Farmacêutico
Este derivado de clorofenil tioureia é empregado na síntese de compostos com potencial atividade anticancerígena, antimicrobiana e anti-inflamatória. A porção tioureia pode ser incorporada em sistemas heterocíclicos, como benzotiazóis e benzimidazóis, por meio de reações de ciclização, enquanto o átomo de cloro permite a diversificação-de estágio avançado por meio da química-de acoplamento cruzado. Derivados preparados a partir desta estrutura têm sido explorados como inibidores enzimáticos e moduladores de receptores em programas de descoberta de medicamentos.

Bloco de Construção para Síntese Heterocíclica
O composto serve como precursor para a construção de heterociclos contendo enxofre- e nitrogênio-, incluindo tiazóis, imidazóis e tiadiazóis. As reações de ciclocondensação com -halocetonas, haletos de hidrazonoíla ou outros eletrófilos fornecem acesso eficiente a diversos sistemas de anéis com atividades farmacológicas potenciais. O orto-cloro pode influenciar a regioquímica dessas ciclizações e fornecer uma alça adicional para posterior funcionalização.

Ligante em Química de Coordenação
Os átomos de tioureia, enxofre e nitrogênio podem se coordenar com metais de transição, formando complexos com geometrias bem{0}}definidas. Esses complexos metálicos são investigados por sua atividade catalítica em reações de oxidação e acoplamento-cruzado, bem como por seu potencial como agentes antimicrobianos e anticancerígenos. O grupo orto-clorofenil influencia as propriedades eletrônicas e o ambiente estérico ao redor do centro do metal, permitindo o-ajuste fino da reatividade e da seletividade.

Intermediário de Síntese Orgânica
Como um componente sintético versátil, a 1-(2-clorofenil)-2-tiouréia participa de diversas transformações, incluindo reações de alquilação, acilação e condensação. A tioureia pode ser convertida em carbodiimidas, guanidinas ou isotiocianatos para elaboração posterior. O átomo de cloro fornece uma alça para acoplamentos cruzados catalisados ​​por paládio, permitindo a introdução de vários grupos arila, heteroarila ou amino. Sua utilidade se estende à síntese de materiais funcionais e sondas moleculares onde a porção tioureia confere propriedades de coordenação metálica e de ligação de hidrogênio.

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