1-(2,6-Dimetilfenil)etanona

Esta substância é normalmente encontrada como um líquido límpido, incolor a amarelo pálido à temperatura ambiente, possuindo um odor característico de cetona aromática que lembra acetofenona com uma nuance levemente amadeirada. Sua fórmula molecular é C10H12O, correspondendo a um peso molecular de 148,20. O ponto de ebulição é de aproximadamente 215–220 graus à pressão atmosférica, com uma densidade calculada próxima de 0,99 g/cm³ a ​​20 graus. É livremente miscível com solventes orgânicos comuns, incluindo etanol, éter dietílico, acetona e tolueno, embora exiba solubilidade insignificante em água e hidrocarbonetos alifáticos. A molécula consiste em um anel fenil contendo dois grupos metil nas posições 2 e 6 e um grupo acetil na posição 1. A cetona carbonila é suscetível a reações de adição e condensação nucleofílicas, enquanto os grupos ortometil criam um obstáculo estérico significativo ao redor do centro carbonila. O armazenamento em recipientes hermeticamente fechados, protegidos da luz e da umidade à temperatura ambiente, é geralmente adequado. Deve ser evitado o contato com agentes oxidantes fortes e bases fortes.

1 (2,6 Dimetilfenil) etanona, também conhecida como 2',6'-dimetilacetofenona, é uma cetona aromática estericamente impedida apresentando um grupo acetil flanqueado por dois substituintes metil nas posições orto. Este padrão de substituição cria um ambiente congestionado em torno do carbono carbonílico, que influencia profundamente tanto a sua reatividade química como o comportamento conformacional. Os dois grupos metil restringem a rotação do grupo acetil e protegem a carbonila do ataque nucleofílico, tornando-o menos reativo do que os derivados de acetofenona desimpedidos. O próprio anel aromático é rico em elétrons devido aos substituintes metila doadores de elétrons, que podem influenciar os padrões de substituição eletrofílica. Esta combinação de uma cetona impedida e um núcleo aromático multiplamente substituído torna o composto um modelo valioso para estudar efeitos estéricos em reações orgânicas e um intermediário útil na síntese de moléculas mais complexas onde são necessárias reatividade controlada e arranjo espacial definido.

Intermediário Farmacêutico
Este derivado de acetofenona impedido é utilizado na síntese de vários agentes terapêuticos, incluindo compostos antifúngicos e inibidores enzimáticos. A carbonila estericamente protegida pode sofrer transformações seletivas sob condições controladas, possibilitando a introdução de centros quirais ou outros grupos funcionais com estereoquímica definida. Derivados preparados a partir deste andaime foram explorados por sua atividade potencial contra infecções fúngicas e distúrbios metabólicos, onde a porção orto dimetilfenil contribui para melhorar a estabilidade metabólica e a ligação ao alvo através de interações hidrofóbicas.

Bloco de construção para ligantes estericamente impedidos
O composto serve como precursor para a preparação de ligantes de fosfina e outros motivos de ligação metálica utilizados na catálise assimétrica. A estrutura rígida e impedida pode conferir controle estereoquímico em reações catalisadas por metais de transição, como hidrogenação, acoplamento cruzado e hidroformilação. Os grupos ortometil criam um ambiente quiral bem definido quando resolvidos ou incorporados em ligantes enantiomericamente puros, permitindo alta enantiosseletividade em transformações catalíticas.

Ingrediente de fragrância e sabor
Os derivados da acetofenona são valorizados na perfumaria por suas notas doces, florais e amendoadas. Este análogo específico contribui com nuances amadeiradas e balsâmicas adicionais devido às substituições de metila, tornando-o útil na formulação de composições de fragrâncias complexas para sabões, detergentes e cosméticos. Sua estabilidade e propriedades fixadoras ajudam a prolongar a longevidade dos perfis olfativos em produtos de consumo.

Intermediário de Síntese Orgânica
Como um bloco de construção sintético versátil, a 1 (2,6 dimetilfenil) etanona participa de diversas transformações, incluindo a oxidação de Baeyer Villiger para produzir ésteres fenólicos, redução ao álcool secundário correspondente e reações de condensação para formar cetonas insaturadas. A natureza impedida da carbonila pode ser explorada para alcançar transformações regiosseletivas na presença de cetonas menos impedidas. Sua utilidade se estende à síntese de análogos de produtos naturais e materiais funcionais onde o grupo 2,6 dimetilfenil confere propriedades estéricas e eletrônicas desejáveis.

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