Ácido 6-(Metoxicarbonil)espiro[3.3]heptano-2-carboxílico, Ácido 6-(Metoxicarbonil)espiro[3.3]heptano-2-carboxílico

Este mono{0}}éster metílico de diácido espirocíclico aparece como um pó cristalino branco a esbranquiçado com um ponto de fusão de 53-55 graus e um ponto de ebulição de 129-131 graus a 0,15 Torr. A densidade prevista é de 1,26 g/cm³, e o armazenamento entre 2 e 8 graus é recomendado. metanol, etanol, THF e DMF. A presença de um ácido carboxílico (pKa previsto ~ 4,0) e de um grupo éster o torna sensível a bases fortes, propensas à saponificação.

O ácido 2-metoxicarbonilespiro[3.3]heptano-6-carboxílico é um derivado de ácido dicarboxílico altamente rígido, tridimensionalmente enriquecido. Seu núcleo é uma estrutura de espiro[3.3]heptano, que consiste em dois anéis de três membros conectados perpendicularmente por meio de um átomo de carbono quaternário, formando uma "roda de pás" única como 3D estrutura.Os grupos éster metílico e ácido carboxílico são posicionados em lados opostos do centro espiro, proporcionando separação de grupos funcionais distais controlada com precisão e orientação fixa.

1. Síntese Farmacêutica
Serve como uma estrutura central para peptidomiméticos conformacionalmente restritos, usados no desenvolvimento de terapias direcionadas a interfaces de interação de proteínas (PPI) difíceis de-para-medicamentos-. Sua rigidez pré-organiza funcionalidades-da cadeia lateral, reduzindo a penalidade entrópica na ligação e melhorando significativamente a afinidade e a seletividade do ligante. Particularmente adequado para projetar -turn ou cíclico imitadores de peptídeos para aplicações em oncologia, imunologia e anti-infecciosos.
 

2.P&D agroquímico
Usado para construir análogos estruturalmente rígidos de feromônios de insetos ou hormônios vegetais com novos modos de ação. A estrutura espirocíclica pode resistir à degradação metabólica em insetos ou plantas, estendendo a persistência do campo.
 

3. Síntese de Materiais Funcionais
Atua como uma unidade de construção para materiais orgânicos quirais ou não{0}}centrosimétricos. Sua quiralidade inerente (se centros quirais forem introduzidos) e geometria altamente distorcida podem ser utilizadas para preparar cristais com propriedades ópticas não lineares (NLO) ou como ligantes para fases estacionárias quirais. Ele também pode servir como monômero para polimerização para produzir polímeros de cadeia -rígida com microporosidade intrínseca para separação de gases.
 

4. Bloco de construção de síntese orgânica
Um substrato valioso para estudar reações de liberação de deformação-e transformações de abertura-de anel do sistema espiro[3.3]heptano. Os grupos carboxila protegidos diferencialmente permitem a derivatização seletiva e sequencial.

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