Ácido 3-amino-3-ciclopropilpropanoico

Este composto é normalmente obtido como um pó cristalino branco a{0}}esbranquiçado. Sua fórmula molecular é C6H11NO2, correspondendo a um peso molecular de 129,16. O ponto de fusão geralmente fica na faixa de 210–215 graus, muitas vezes com decomposição evidenciada pelo escurecimento acima de 220 graus. A densidade calculada é de aproximadamente 1,21 g/cm³ em condições ambientais. Ele exibe solubilidade moderada em água e solventes orgânicos polares, como metanol e etanol, enquanto apresenta solubilidade limitada em acetona e acetonitrila e solubilidade insignificante em solventes não polares, como diclorometano e hexano. A molécula contém grupos funcionais amino e ácido carboxílico, permitindo a formação de zwitterion e solubilidade-dependente do pH. O anel ciclopropil introduz tensão significativa no anel e rigidez conformacional. Recomenda-se o armazenamento em recipientes hermeticamente fechados, protegidos da luz e da umidade, em temperatura reduzida (2–8 graus), para evitar a decomposição. Deve ser evitado o contacto com agentes oxidantes fortes e bases fortes.

O ácido 3-amino-3-ciclopropilpropanóico é um aminoácido -não proteinogênico -com um grupo ciclopropila ligado ao carbono que carrega a funcionalidade amino. A molécula combina um carbociclo tenso de três{10}}membros com uma estrutura de -alanina, criando uma estrutura rígida e com restrição conformacional. O anel ciclopropil confere características eletrônicas e estéricas únicas, influenciando tanto a basicidade da amina adjacente quanto a geometria molecular geral. Os grupos amino e ácido carboxílico são separados por um espaçador de dois{13}}carbonos, permitindo coordenação distinta e padrões de ligação de hidrogênio em comparação com -aminoácidos. O sistema de anéis tensos pode participar de reações de abertura do anel sob condições apropriadas, proporcionando acesso a maior diversidade estrutural. Esta combinação de um carbociclo restrito com uma estrutura flexível de aminoácidos torna o composto um valioso bloco de construção em química medicinal e mimetismo de peptídeos, onde a restrição conformacional pode aumentar a seletividade de ligação e a estabilidade metabólica.

Mimetismo de Peptídeos e Design de Medicamentos
Esse aminoácido-que contém ciclopropil serve como um substituto restrito para aminoácidos naturais na descoberta de medicamentos-baseados em peptídeos. A incorporação em peptídeos restringe a conformação da estrutura principal, aumentando potencialmente a seletividade do receptor e a resistência à degradação proteolítica. O grupo ciclopropila pode ocupar bolsas hidrofóbicas em proteínas alvo, enquanto os grupos amino e carboxilato mantêm interações essenciais de ligação-de hidrogênio.

Bloco de construção para inibidores enzimáticos
A estrutura rígida é empregada na síntese de inibidores enzimáticos direcionados a proteases e transferases. O anel tenso pode ser explorado para sondar a geometria do sítio ativo e para melhorar a afinidade de ligação através da pré-organização. Derivados deste aminoácido têm sido investigados pelo seu potencial em inibir enzimas envolvidas em distúrbios neurológicos e doenças metabólicas.

Intermediário Quiral em Síntese Assimétrica
A estereoquímica definida no carbono contendo amino-torna este composto valioso como um bloco de construção quiral para a preparação de produtos farmacêuticos enantiomericamente puros. Após proteção adequada da amina e do ácido carboxílico, ela pode ser incorporada em estruturas mais complexas por meio de acoplamento peptídico ou outras transformações, possibilitando a construção de ligantes quirais e organocatalisadores.

Pesquisa Neuroquímica
Como análogo estrutural de neurotransmissores inibitórios, este composto é investigado pelo seu potencial para modular vias de sinalização neuronal. O grupo ciclopropila pode influenciar as interações com receptores GABA ou transportadores de aminoácidos, fornecendo informações sobre as relações de estrutura-atividade no sistema nervoso central e orientando o desenvolvimento de novos agentes terapêuticos.

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