2,3-diclorobenzoato de metila

Este composto é normalmente obtido como um sólido cristalino branco a{0}}esbranquiçado. Sua fórmula molecular é C8H6Cl2O2, correspondendo a um peso molecular de 205,04. O ponto de fusão geralmente fica na faixa de 48–52 graus. O ponto de ebulição é de aproximadamente 260-265 graus à pressão atmosférica, com uma densidade calculada próxima de 1,41 g/cm³. É solúvel em solventes orgânicos comuns, incluindo metanol, etanol, acetona e diclorometano, embora exiba solubilidade limitada em água e solubilidade insignificante em hidrocarbonetos alifáticos, como o hexano. A molécula apresenta um anel de benzeno com dois átomos de cloro nas posições 2 e 3 e um éster metílico na posição 1. A funcionalidade éster é suscetível à hidrólise sob condições ácidas ou básicas, enquanto os átomos de cloro fornecem recursos para funcionalização adicional através de substituição aromática nucleofílica ou reações de acoplamento cruzado. Recomenda-se o armazenamento em recipientes hermeticamente fechados, protegidos da luz e da umidade, em condições frescas e secas. Deve ser evitado o contato com agentes oxidantes fortes, ácidos fortes e bases fortes.

O 2,3-diclorobenzoato de metila é um éster benzoato policlorado caracterizado pela presença de dois átomos de cloro adjacentes no anel aromático. O padrão de substituição 2,3-dicloro cria um sistema aromático polarizado com propriedades eletrônicas distintas, onde a relação orto entre os átomos de cloro influencia tanto as interações estéricas quanto a distribuição de elétrons. O efeito de retirada de elétrons dos cloros esgota a densidade eletrônica do anel, ativando-o para a substituição nucleofílica aromática e influenciando a reatividade do grupo éster. O éster metílico fornece um equivalente de ácido carboxílico protegido, oferecendo uma alça versátil para funcionalização adicional através de hidrólise, transesterificação ou redução ao álcool correspondente. Esta combinação de um núcleo aromático multiplamente halogenado e um grupo éster modificável torna o composto um intermediário valioso na síntese orgânica, particularmente para a construção de moléculas mais complexas onde o anel de benzeno clorado serve como precursor de vários produtos farmacêuticos, agroquímicos e materiais funcionais.

Intermediário Farmacêutico
Na descoberta de medicamentos, este éster benzoato diclorado é empregado como um bloco de construção para a síntese de compostos com potenciais atividades antiinflamatórias, antimicrobianas e antifúngicas. Os átomos de cloro podem participar de interações de ligações de halogênio com alvos biológicos e fornecer locais para diversificação em estágio final através de reações de acoplamento cruzado. O éster pode ser hidrolisado no ácido carboxílico correspondente para acoplamento de amida com farmacóforos contendo amina, permitindo a exploração sistemática das relações estrutura-atividade. Derivados preparados a partir desta estrutura foram investigados como inibidores enzimáticos e moduladores de receptores.

Pesquisa Agroquímica
Este composto serve como intermediário no desenvolvimento de novos herbicidas, fungicidas e inseticidas. Os ésteres aromáticos clorados são motivos comuns em agentes de proteção de culturas, onde os átomos de cloro contribuem para aumentar a lipofilicidade para melhorar a penetração da cutícula e aumentar a estabilidade metabólica em condições de campo. A funcionalidade éster permite a otimização da formulação e estratégias de liberação controlada para aumentar a atividade biológica enquanto mantém perfis ambientais favoráveis.

Bloco de construção para cristais líquidos
O núcleo aromático rígido e os substituintes polares de cloro tornam este composto valioso para a concepção de materiais cristalinos líquidos. O padrão de substituição 2,3-dicloro pode influenciar o comportamento da mesofase e a anisotropia dielétrica, possibilitando aplicações em tecnologias de display e dispositivos eletro-ópticos. A incorporação em estruturas mesogênicas maiores através do cabo de éster permite o ajuste fino das temperaturas de transição de fase e das propriedades ópticas.

Bloco de construção de síntese orgânica
Como um intermediário sintético versátil, o 2,3-diclorobenzoato de metila participa de diversas transformações, incluindo substituição aromática nucleofílica, acoplamentos cruzados catalisados ​​por paládio e sequências de hidrólise. Os átomos de cloro podem ser deslocados seletivamente sob condições apropriadas para introduzir grupos arila, amino ou alcóxi, permitindo a construção de bibliotecas de benzoatos polissubstituídos para aplicações farmacêuticas e de química de materiais. O éster pode ser reduzido ao álcool correspondente para posterior funcionalização ou convertido em outros grupos funcionais. Sua utilidade se estende à síntese de análogos de produtos naturais e materiais funcionais onde o anel benzênico diclorado confere propriedades eletrônicas e estruturais desejáveis.

Tag: 2,3-diclorobenzoato de metila, fabricantes e fornecedores de 2,3-diclorobenzoato de metila na China, [1,1':4',1''-Terfenil]-4,4''-dicarboxaldeído, 2,5 Bis deciloxi 1,1 4,1 terfenil 4,4 dicarbaldeído, 2,5-dimetil 1,1-4,1-terfenil 4,4-dicarbaldeído, 474974-24-8, O CC1 CC C C2 C OCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCC C2 C C1, O=CC1=CC=C(C2=C(OC)C=C(C3=CC=C(C=O)C=C3)C(OC)=C2)C=C1