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Nome do produto |
2-ciclopentilacetato de metila |
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Número CAS |
2723-38-8 |
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Fórmula Molecular |
C8H14O2 |
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Peso molecular |
142.20 |
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Código SMILES |
COC(=O)CC1CCCC1 |
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MDL Não. |
MCD12031703 |
Propriedades Químicas
Esse composto normalmente é encontrado como um líquido límpido, incolor a palha claro-à temperatura ambiente, possuindo um odor suave, frutado e um tanto adocicado-como o de éster. Sua fórmula molecular é C8H14O2, correspondendo a um peso molecular de 142,20. O ponto de ebulição é de aproximadamente 185–190 graus à pressão atmosférica, com uma densidade calculada próxima de 0,95 g/cm³ a 20 graus. É livremente miscível com solventes orgânicos comuns, incluindo etanol, éter dietílico, acetona e acetato de etila, embora exiba solubilidade insignificante em água e hidrocarbonetos alifáticos. A molécula consiste em um anel ciclopentano ligado a uma porção de éster metílico de ácido acético através de uma ponte de metileno. A funcionalidade éster é suscetível à hidrólise sob condições ácidas ou básicas e pode sofrer reações de transesterificação e redução. O armazenamento em recipientes hermeticamente fechados, longe do calor, da luz e da umidade, em temperatura ambiente, geralmente é adequado. Deve ser evitado o contacto com agentes oxidantes fortes e bases fortes.
Descrição
2-ciclopentilacetato de metila é um éster carboxílico que combina um grupo ciclopentilalquil com uma unidade de acetato de metila. O anel ciclopentano introduz um elemento carbocíclico saturado, conformacionalmente flexível, mas restrito, que confere um grau de rigidez à molécula enquanto permanece relativamente apolar. A porção éster fornece um local para funcionalização adicional através de hidrólise no ácido carboxílico correspondente, redução no álcool ou participação em reações de condensação. Este motivo estrutural é encontrado em vários produtos naturais e intermediários sintéticos onde o anel ciclopentil contribui para arranjos espaciais específicos e interações lipofílicas. O composto serve como um bloco de construção versátil na síntese orgânica, permitindo a introdução do fragmento ciclopentilacetil em arquiteturas moleculares mais complexas.
Usos
Ingrediente de sabor e fragrância
Os ésteres do ácido ciclopentilacético são valorizados em perfumaria e química de sabores por seus perfis olfativos frutados, doces e às vezes amadeirados. O 2-ciclopentilacetato de metila é empregado como agente de mistura em formulações de fragrâncias para sabonetes, detergentes e cosméticos, onde confere notas de saída frescas, verdes e frutadas. Sua volatilidade e estabilidade sob condições típicas de produto o tornam adequado para a criação de perfis olfativos complexos.
Intermediário em Síntese Farmacêutica
Este éster serve como material de partida ou intermediário na preparação de vários compostos biologicamente ativos. A porção ciclopentilacetila aparece em medicamentos direcionados a distúrbios metabólicos, inflamação e condições neurológicas. A hidrólise produz ácido 2-ciclopentilacético, que pode ser posteriormente derivatizado em amidas, hidrazidas ou outros farmacóforos para otimização de liderança em programas de descoberta de medicamentos.
Bloco de Construção para Agroquímicos
Na química de proteção de culturas, o 2-ciclopentilacetato de metila é utilizado na síntese de feromônios de insetos e reguladores de crescimento de plantas. O anel ciclopentil pode imitar estruturas naturais de terpenos, permitindo o desenho de compostos que interferem na comunicação dos insetos ou modulam as vias dos hormônios vegetais. Sua funcionalidade éster permite formulações de liberação controlada onde a hidrólise gradual proporciona atividade sustentada.
Intermediário de Síntese Orgânica
Como um bloco de construção sintético versátil, este composto participa de condensações de Claisen, reações de alquilação e acoplamentos cruzados-catalisados por metal-de transição-após a interconversão apropriada do grupo funcional. O anel ciclopentil pode ser ainda funcionalizado por meio da química radicalar ou de carbeno, enquanto o éster serve como uma alça para extensão da cadeia ou ligação a suportes sólidos. Sua utilidade se estende à síntese de análogos de produtos naturais e materiais funcionais onde o motivo ciclopentil confere propriedades estéricas e eletrônicas desejáveis.
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