Ácido (R)-3-amino-3-(4-clorofenil)propanoico

Este composto é normalmente obtido como um pó cristalino branco a{0}}esbranquiçado. Sua fórmula molecular é C9H10ClNO2, correspondendo a um peso molecular de 199,63. O ponto de fusão geralmente fica na faixa de 235–240 graus, muitas vezes com decomposição observada após aquecimento prolongado. Apresenta atividade óptica com rotação específica dependente da concentração e do solvente. O composto é moderadamente solúvel em água e solventes orgânicos comuns, como metanol e etanol, mas se dissolve facilmente em ácidos ou bases aquosas diluídas devido às funcionalidades amino e ácido carboxílico. Deve ser armazenado em recipiente bem fechado, protegido da luz e da umidade em temperatura ambiente. Deve ser evitado o contacto com agentes oxidantes fortes.

O ácido (R)-3-amino-3-(4-clorofenil)propanóico é um -aminoácido quiral com um substituinte 4-clorofenil na posição -. A molécula combina uma amina primária e um ácido carboxílico separados por um espaçador de dois carbonos, com o centro estereogênico no carbono que carrega o grupo amino adotando a configuração (R). O anel 4-clorofenil apresenta caráter lipofílico e influência de retirada de elétrons, que pode modular as interações com alvos biológicos e influenciar as propriedades farmacocinéticas. Como um -aminoácido, serve como um análogo restrito do ácido -aminobutírico e de outros neurotransmissores, com estrutura rígida e estereoquímica definida, permitindo o envolvimento seletivo com receptores e enzimas. Este composto é um elemento valioso na química medicinal para a construção de miméticos de peptídeos, inibidores de enzimas e outras moléculas bioativas onde são necessárias orientação tridimensional precisa e estabilidade metabólica.

Intermediário Farmacêutico
Na descoberta de medicamentos, esse -aminoácido quiral é empregado como um componente essencial para a síntese de compostos com atividade potencial contra distúrbios neurológicos, incluindo antidepressivos e anticonvulsivantes. A configuração (R)- pode conferir atividade biológica específica, e os grupos amino e ácido carboxílico permitem fácil incorporação em cadeias peptídicas ou conjugação com farmacóforos por meio da formação de ligações amida. O grupo 4-clorofenil contribui para interações hidrofóbicas com proteínas alvo e pode aumentar a estabilidade metabólica.

Componente básico para -peptídeos
Este composto serve como monômero para a construção de -peptídeos, que adotam estruturas secundárias estáveis, como hélices e voltas, que são distintas daquelas dos -peptídeos naturais. Esses dobradores são investigados por seu potencial como inibidores enzimáticos, agentes antimicrobianos e como estruturas para sistemas de administração de medicamentos. A estereoquímica definida garante padrões de dobramento previsíveis, permitindo o design de moléculas com atividades biológicas personalizadas e resistência à degradação proteolítica.

Desenvolvimento de inibidores enzimáticos
Derivados deste -aminoácido têm sido explorados como inibidores de enzimas envolvidas no metabolismo de neurotransmissores e na sinalização celular. A estrutura rígida pode imitar estados de transição ou intermediários de substrato, enquanto o grupo 4-clorofenil pode ocupar bolsas hidrofóbicas dentro dos sítios ativos. Tais inibidores são investigados para aplicações terapêuticas no tratamento da dor, epilepsia e doenças neurodegenerativas.

Bloco de construção quiral em síntese assimétrica
O estereocentro -(R)-bem definido torna este composto valioso como material de partida quiral ou auxiliar na síntese de produtos farmacêuticos e agroquímicos enantiomericamente puros. Os grupos amino e carboxila podem ser protegidos e funcionalizados seletivamente, permitindo a incorporação em arquiteturas moleculares complexas, mantendo a integridade estereoquímica. Sua utilidade se estende à preparação de ligantes quirais, organocatalisadores e análogos de produtos naturais.

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