Ácido 5-fluoro-2-metoxifenilborônico

Este regioisômero se apresenta como um pó cristalino branco a esbranquiçado com uma faixa de fusão de 144-153 graus. Seu ponto de ebulição previsto é 337,1 graus e a densidade é estimada em 1,26 g/cm³. O armazenamento recomendado é de 2 a 8 graus. Apresenta ligeira solubilidade em água, mas boa solubilidade em solventes orgânicos polares, incluindo metanol, etanol, THF e DMF. A estabilidade é boa em condições ambientais secas, mas como outros ácidos borônicos, deve ser armazenado em um recipiente lacrado para evitar hidrólise.

O ácido fluoro-2-metoxifenil)borônico é o regioisômero meta-fluoro de sua contraparte para-fluoro mais comum. Esta única mudança de posição tem consequências significativas: o átomo de flúor está agora posicionado meta ao grupo ácido borônico, o que altera a comunicação eletrônica entre os substituintes. A meta substituição exerce principalmente um efeito de retirada de elétrons indutivo (-I)-sem interação mesomérica significativa com o centro de reação, resultando em um perfil eletrônico distinto. Isso o torna um elemento único para sondar as relações estrutura-atividade (SAR), projetado especificamente para investigar o efeito da colocação do átomo de flúor na atividade biológica, nas propriedades físico-químicas e no empacotamento de estado sólido de moléculas alvo.

1. Síntese Farmacêutica

Uma ferramenta vital em campanhas SAR de química medicinal. É usado para preparar análogos diretos de compostos líderes onde o átomo de flúor é deslocado da posição para para a posição meta. Essa mudança pode influenciar sutilmente o momento dipolar da molécula, a preferência conformacional e a capacidade de se envolver em interações dipolo-dipolos ortogonais dentro de uma bolsa de ligação à proteína, melhorando potencialmente a seletividade ou reduzindo a depuração metabólica.

2. P&D agroquímico

Empregado na otimização de agroquímicos fluorados. O padrão de substituição meta-flúor pode afetar a forma geral da molécula, a acidez/basicidade de grupos vizinhos e a interação com enzimas alvo em ervas daninhas ou fungos, fornecendo uma estratégia alternativa para superar a resistência ou melhorar o movimento sistêmico dentro das plantas em comparação com análogos para-substituídos.

3. Síntese de Materiais Funcionais

Usado para sintetizar materiais conjugados onde a ligação meta do átomo de flúor influencia a conformação molecular e as interações intermoleculares no estado sólido. Isso pode levar a diferentes motivos de empacotamento, propriedades de transporte de carga e características ópticas em comparação com isômeros para{1}ligados, úteis no desenvolvimento de novos semicondutores orgânicos ou corantes fluorescentes.

4. Bloco de construção de síntese orgânica

Um isômero especializado para a construção de sistemas bifenil e heterobiaril onde um átomo de flúor é necessário em uma orientação espacial específica em relação a outros grupos funcionais. É essencial para estudos abrangentes de SAR e para a criação de propriedade intelectual em torno de padrões de substituição específicos em pedidos de patentes químicas.

Tag: Ácido 5-fluoro-2-metoxifenilborônico, fabricantes e fornecedores de ácido 5-fluoro-2-metoxifenilborônico da China, 1255945-85-7, 179899-07-1, Ácido 2,4-fluoro-3,4-4,5-tetrametil-1,3-2-dioxaborolan-2-il-fenilacético, 2096329-68-7, boronatos e ácidos bóricos, bloco de construção molecular