Benzoato de ((2R,3R,5S)-3-(Benzoiloxi)-4,4-difluoro-5-hidroxitetrahidrofuran-2-il)metil

Esta substância é comumente isolada como um óleo viscoso incolor a âmbar claro ou um sólido ceroso próximo à temperatura ambiente. Sua fórmula molecular é C19H16F2O6 com peso de fórmula de 378,32. O ponto de ebulição é estimado em torno de 495–500 graus à pressão atmosférica, embora a decomposição possa preceder a vaporização. A densidade calculada é de aproximadamente 1,41 g/cm³. É solúvel em uma variedade de solventes orgânicos, incluindo clorofórmio, diclorometano, acetato de etila e tetrahidrofurano, embora apresente apenas ligeira solubilidade em metanol e solubilidade insignificante em água. O composto apresenta um centro anomérico lábil e grupos protetores de éster que requerem manuseio cuidadoso. Deve ser armazenado sob atmosfera inerte (argônio ou nitrogênio) em temperaturas abaixo de zero (-20 graus) para evitar a hidrólise dos ésteres de benzoato e a degradação do anel furanose fluorado. A proteção da luz e da umidade é essencial. O contato com bases fortes, nucleófilos e a exposição prolongada a temperaturas elevadas devem ser evitados para manter a integridade estrutural.

((2R,3R,5S)-3-(Benzoiloxi)-4,4-difluoro-5-hidroxitetrahidrofuran-2-il)metil benzoato é um derivado de açúcar fluorado totalmente protegido, especificamente uma estrutura de 2-desoxi-2,2-difluoro-D-ribofuranose mascarada com ésteres de benzoato nas posições 3 e 5-hidroxila. A substituição difluoro geminal na posição 2 é uma modificação marcante que confere estabilidade metabólica excepcional e altera o ambiente eletrônico do anel furanose, tornando-o uma pedra angular para a construção de análogos de nucleosídeos com propriedades terapêuticas aprimoradas. A estereoquímica nos centros 2R,3R,5S é definida com precisão, refletindo a configuração natural do D-ribo, que é crítica para o reconhecimento biológico. Os grupos protectores de benzoato tornam a molécula lipofílica e permitem a desprotecção selectiva sob condições suaves, permitindo a glicosilação controlada ou posterior funcionalização. Este bloco de construção une a química dos carboidratos e a química medicinal, fornecendo acesso a nucleosídeos estruturalmente modificados que podem interferir no metabolismo dos ácidos nucleicos nas células doentes.

Produção de Nucleosídeos Quimioterápicos
Este composto é reconhecido principalmente como o intermediário fundamental na síntese industrial de gencitabina, um medicamento de primeira linha para câncer de pâncreas, mama e ovário. O núcleo de ribose difluorado fornecido por esta molécula é diretamente incorporado ao análogo de nucleosídeo, onde o motivo 2,2-difluoro é responsável pela inibição potente da ribonucleotídeo redutase e terminação da cadeia de DNA. Sua forma protegida permite o acoplamento eficiente com bases pirimídicas ativadas sob condições de glicosilação, agilizando o preparo em larga escala deste medicamento essencial.

Exploração de análogos de nucleosídeos antivirais
Na pesquisa antiviral, esse açúcar fluorado serve como ponto de partida versátil para a construção de bibliotecas de nucleosídeos modificados destinados a vírus de RNA, como hepatite C, gripe e coronavírus. O anel furanose rígido e deficiente em elétrons pode ser combinado com várias bases heterocíclicas para gerar candidatos que imitam nucleotídeos naturais, mas resistem à clivagem enzimática. Esses análogos são avaliados quanto à sua capacidade de inibir polimerases virais, com os átomos de flúor contribuindo para aumentar a afinidade de ligação e prolongar a meia-vida intracelular-.

Ferramenta para estudos de glicosidase e glicosiltransferase
A perturbação eletrônica única causada pela substituição gem{0}}difluoro torna esse composto valioso para projetar inibidores-baseados em mecanismos de enzimas de processamento de carboidratos-. Ao incorporar este açúcar modificado em análogos de substrato, os pesquisadores podem sondar os mecanismos catalíticos de glicosidases e glicosiltransferases, levando ao desenvolvimento de inibidores específicos com potencial terapêutico em diabetes, infecção viral e metástase de câncer. Os grupos protetores de benzoato podem ser removidos para revelar o açúcar livre para ensaios enzimáticos.

Bloco de construção quiral em montagem de moléculas complexas
Além da química dos nucleosídeos, esta furanose densamente funcionalizada serve como um sinton quiral para a construção de diversos análogos de produtos naturais e pequenas moléculas bioativas. Os grupos protetores ortogonais permitem a manipulação seletiva das posições 3 e 5, enquanto a hidroxila anomérica pode ser ativada para glicosilação ou convertida em outros grupos funcionais. Sua estrutura rígida e estereoquímica definida permitem a introdução de motivos de carboidratos fluorados em compostos macrocíclicos, glicopeptídeos e outras arquiteturas complexas onde a restrição conformacional e a estabilidade metabólica são desejadas.

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