2-amino-3,3,3-trifluoropropanoato de metila

Este composto é normalmente obtido como um líquido incolor a amarelo claro ou como um sólido de baixo{0}}ponto de fusão. Sua fórmula molecular é C4H6F3NO2, correspondendo a um peso molecular de 157,09. O ponto de ebulição é de aproximadamente 140-145 graus à pressão atmosférica, com uma densidade calculada próxima de 1,36 g/cm³. É solúvel em solventes orgânicos comuns, incluindo metanol, diclorometano e acetato de etila, moderadamente solúvel em água devido aos grupos polares amino e éster, e moderadamente solúvel em hidrocarbonetos alifáticos. A molécula apresenta um núcleo de éster de aminoácido com um grupo trifluorometil na posição 2-, criando um centro de carbono quaternário. A amina primária é suscetível a reações de acilação e alquilação, enquanto o éster pode sofrer hidrólise sob condições ácidas ou básicas. O grupo trifluorometil é fortemente retirador de elétrons e metabolicamente estável. Recomenda-se o armazenamento em recipientes hermeticamente fechados sob atmosfera inerte e temperatura reduzida. Deve ser evitado o contato com agentes oxidantes fortes, ácidos fortes e bases fortes.

2-amino-3,3,3-trifluoropropanoato de metila é um éster de -aminoácido fluorado em que a cadeia lateral é substituída por um grupo trifluorometil. A molécula combina uma amina primária, um éster metílico e um substituinte trifluorometil em uma estrutura compacta de três carbonos, criando um centro de carbono quaternário na posição -. O grupo trifluorometil introduz um forte caráter de retirada de elétrons através de efeitos indutivos, o que influencia significativamente tanto a basicidade da amina quanto a reatividade do éster. Este éster de aminoácido fluorado serve como um bloco de construção para a introdução de motivos fluorados em peptídeos e produtos farmacêuticos, onde o grupo CF3 pode aumentar a estabilidade metabólica, a lipofilicidade e a afinidade de ligação através de efeitos eletrônicos. A amina primária fornece uma alça para o acoplamento peptídico, permitindo a incorporação em cadeias peptídicas maiores, enquanto o éster pode ser hidrolisado no ácido carboxílico correspondente para posterior funcionalização. Esta combinação de um ácido carboxílico mascarado, uma amina modificável e um grupo alquil fluorado torna o composto valioso na química medicinal e na ciência dos peptídeos para a construção de análogos fluorados de moléculas biologicamente ativas.

Bloco de construção para peptídeos fluorados
Este éster de trifluorometil aminoácido é empregado na síntese de análogos peptídicos fluorados com maior estabilidade metabólica e propriedades farmacocinéticas melhoradas. A incorporação de aminoácidos substituídos com trifluorometil-em cadeias peptídicas pode proteger contra a degradação proteolítica enquanto mantém ou aumenta a atividade biológica. O grupo éster permite protocolos padrão de acoplamento de peptídeos, permitindo a introdução desse aminoácido não{3}natural em sequências peptídicas em posições específicas para modular a conformação e as interações do receptor.

Intermediário Farmacêutico
Na descoberta de medicamentos, este composto serve como um bloco de construção para a síntese de inibidores enzimáticos e moduladores de receptores contendo o motivo 2-amino-3,3,3-trifluoropropanoato. O grupo trifluorometil pode atuar como um bioisóster para metil ou outros substituintes, muitas vezes melhorando a estabilidade metabólica e a afinidade de ligação através de interações lipofílicas aprimoradas. O grupo amino permite o acoplamento de amida com farmacóforos contendo ácido carboxílico, enquanto o éster fornece uma alça para funcionalização adicional através de hidrólise ao ácido carboxílico ou redução ao álcool correspondente.

Precursor de heterociclos fluorados
A funcionalidade aminoéster pode participar em reações de ciclocondensação para formar sistemas heterocíclicos fluorados, como imidazóis, oxazóis e pirazinas. O grupo trifluorometil confere propriedades eletrônicas únicas a esses heterociclos, que são investigados por seu potencial como inibidores de quinase, agentes antifúngicos e outros compostos bioativos. A estrutura compacta e a estereoquímica definida permitem resultados de ciclização previsíveis.

Bloco de construção de síntese orgânica
Como um intermediário sintético versátil, o 2-amino-3,3,3-trifluoropropanoato de metila participa de diversas transformações, incluindo reações de N-acilação, N-alquilação e acoplamento de peptídeos. O éster pode ser hidrolisado no aminoácido correspondente para uso na síntese de peptídeos ou reduzido ao aminoálcool para posterior funcionalização. O grupo trifluorometil pode servir como repórter para estudos de RMN 19F em sistemas biológicos, permitindo o monitoramento da conformação e interações peptídicas. A sua utilidade estende-se à síntese de análogos fluorados de produtos naturais e candidatos a medicamentos onde a introdução de flúor pode modular a atividade biológica e as propriedades farmacocinéticas.

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