1-Metil-3-(tiofen-2-il)-1H-pirazol-5-amina

Este híbrido de aminopirazol-tiofeno derrete na faixa de 137-140 graus. Ele exibe solubilidade em uma ampla gama de solventes, do prótico polar (metanol) ao aromático (tolueno), devido à sua polaridade equilibrada da amina e dos anéis heteroaromáticos. agentes.Armazenamento refrigerado e leve-protegido é recomendado para estabilidade a longo prazo.

1-Metil-3-tiofen-2-ilpirazol-5-amina é uma estrutura bioheteroaromática de considerável interesse. Ele combina anéis de tiofeno e pirazol ricos em elétrons, ligados diretamente, o que permite a conjugação π estendida. como um modelo minimalista para sistemas doadores-aceitadores e um precursor versátil para matrizes heterocíclicas mais elaboradas.

1. Síntese Farmacêutica
Um intermediário chave para agentes antimaláricos e anticancerígenos. O núcleo de tiofeno-pirazol é encontrado em compostos direcionados à diidroorotato desidrogenase (DHODH) do parasita e alvos de quinase humana. A amina permite a geração rápida de bibliotecas de amidas e sulfonamidas para estudos de relação de estrutura-atividade (SAR).

2.P&D agroquímico
Usado no desenvolvimento de agentes inseticidas e fungicidas. A estrutura da molécula imita aleloquímicos heterocíclicos naturais. A derivatização da amina pode produzir compostos que interferem na biossíntese de quitina em insetos ou na síntese de ergosterol em fungos.

3. Síntese de Materiais Funcionais
Empregado como um bloco de construção para semicondutores orgânicos e corantes. Seu caráter de doador-aceitador (tiofeno como doador, pirazol como aceitador fraco) e pequeno intervalo de banda o tornam adequado para a criação de polímeros conjugados de-gap de banda- baixa ou moléculas pequenas para transistores de efeito de campo orgânico-(OFETs) e células solares sensibilizadas-com corante (DSSCs).

4. Bloco de construção de síntese orgânica
Um material de partida fundamental para a síntese de heterociclos anulados como tieno[2,3-c]pirazóis por meio da ciclização intramolecular de uma amina funcionalizada. Também é usado em reações multicomponentes para gerar diversidade molecular complexa a partir de um núcleo simples e prontamente disponível.

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