Nome do produto	4-(Morfolinometil)anilina, 4-(Morfolinometil)anilina
Número CAS	51013-67-3
Fórmula Molecular	C₁₁H₁₆N₂O
Peso molecular	192.26
Código SMILES	NC1=CC=C(CN2CCOCC2)C=C1
MDL Não.	MCD03659020
ID do Pubchem	776851
Chave InChI	WNYFVEFUHMDIRQ-UHFFFAOYSA-N

Rota de síntese

Síntese:51013-67-3

	→
6425-46-3		51013-67-3

Colheita	Condições de síntese	Procedimentos experimentais
95%	Com paládio sobre carvão ativado; hidrogénio em metanol durante 6 h;	11a (2,22 g, 10 mmol) foi dissolvido em metanol e, sob nitrogênio, foram adicionados 200 mg de Pd/C. A mistura foi então feita reagir com H2 durante 6 horas. O filtrado foi recolhido por filtração e concentrado para produzir 1,83 g de um sólido. Rendimento: 95%.
80.9%	Com cloreto de ferro (III) hexahidratado; pirografite; hidrato de hidrazina em etanol a 65 - 78 grau; por 5 horas;	Procedimento geral: Uma mistura de compostos 5a-e (0,05 mol) em etanol foi aquecida a 65 graus. Foram adicionados FeCl3.6H2O (2,8 g, 0,001 mol), carvão ativado (0,18 g, 0,015 mol) e hidrato de hidrazina a 80%. (25 g, 0,5 mol) foi adicionado gota a gota a uma taxa para manter a temperatura abaixo de 70 graus. A reacção foi aquecida sob refluxo durante 5 horas, depois arrefecida até à temperatura ambiente e concentrada. Foi adicionada água (100 mL) e a solução reacional foi extraída três vezes com DCM. Os extratos orgânicos foram combinados, secos sobre sulfato de sódio, filtrados e concentrados para produzir os compostos 6a-e.
80.9%	Com cloreto de ferro (III) hexahidratado; hidrato de hidrazina em etanol por 5 h;	Procedimento Geral: Uma mistura do composto 5 ou 7a-c (0,05 mol) em etanol foi aquecida a 65 graus. FeCl3·6H2O (2,8 g, 1 mmol) e carvão ativado (0,18 g, 15 mmol) foram adicionados, e hidrato de hidrazina a 80% (25 g, 0,5 mol) foi adicionado gota a gota a esta temperatura, mantendo a temperatura abaixo de 70 graus. A reacção foi aquecida sob refluxo durante 5 horas, depois arrefecida até à temperatura ambiente e concentrada. Foi adicionada água (100 mL) e a solução reaccional foi extraída três vezes com CH2Cl2 (60 mL). Os extratos orgânicos foram combinados, secos sobre sulfato de sódio, filtrados e concentrados para gerar os compostos 8a-d.

Propriedades Químicas

Este derivado de anilina é um sólido cristalino branco a esbranquiçado que derrete a 95-97 graus, com um ponto de ebulição previsto de 320,7 graus. Sua densidade prevista é de 1,136 g/cm³. condições secas. O nitrogênio da morfolina é fracamente básico e a anilina é moderadamente básica e nucleofílica, exigindo proteção contra eletrófilos fortes e agentes oxidantes para que a amina livre seja preservada.

Descrição

4-(Morfolin-4-ilmetil)anilina é uma molécula bifuncional que combina uma amina aromática primária com uma amina alifática terciária (morfolina) por meio de um ligante de metileno. Esta estrutura fornece dois locais de nitrogênio distintos com diferentes ambientes químicos e valores de pKa. para formar sais de amônio quaternário. É um ligante polar versátil e precursor do grupo solubilizante.

Usos

1. Síntese Farmacêutica
Comumente usado como um fragmento modificador-de solubilidade e farmacocinético-no projeto de medicamentos. Ele é incorporado em candidatos a medicamentos para melhorar a solubilidade aquosa e modular o logP/D. A anilina é frequentemente usada para formar ligações de anilida com ácidos carboxílicos de compostos de chumbo, anexando a cauda de morfolina.

2.P&D agroquímico
Usado para introduzir nitrogênio básico e polaridade em candidatos agroquímicos, que podem influenciar o movimento sistêmico (mobilidade do floema) nas plantas. A porção morfolina também pode interagir com alvos enzimáticos de fungos ou insetos.

3. Síntese de Materiais Funcionais
Atua como monômero ou extensor de cadeia na síntese de poliuretanos, poliureias e resinas epóxi, onde contribui com rigidez do anel aromático e potencial de reticulação das aminas. Também pode ser usado para funcionalizar nanotubos de carbono ou óxido de grafeno por meio da química do diazônio, introduzindo grupos de morfolina para alterar as propriedades de dispersão em materiais compósitos.

4. Bloco de construção de síntese orgânica
Um reagente padrão para a preparação de bases de Schiff e iminas através do grupo anilina. As iminas resultantes podem ser usadas na síntese de aminoácidos de Strecker ou na redução a aminas secundárias.

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Rota de síntese

Propriedades Químicas

Descrição

Usos