2-(4-metoxifenil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carbaldeído

Este composto é normalmente obtido como um sólido cristalino variando de amarelo a laranja. Sua fórmula molecular é C15H12N2O2, correspondendo a um peso molecular de 252,27. O ponto de fusão geralmente fica na faixa de 178–182 graus. A densidade calculada é de aproximadamente 1,26 g/cm³ em condições ambientais. Apresenta solubilidade moderada em solventes orgânicos polares, como dimetilsulfóxido e dimetilformamida, solubilidade limitada em metanol e acetato de etila e solubilidade insignificante em água e solventes não polares, como diclorometano e hexano. A molécula consiste em um núcleo imidazo[1,2-a]piridina com um grupo aldeído na posição 3 e um substituinte 4 metoxifenil na posição 2. O aldeído é suscetível a reações de oxidação e condensação, enquanto o grupo metoxi fornece caráter doador de elétrons. Recomenda-se o armazenamento em recipientes âmbar hermeticamente fechados sob atmosfera inerte e temperatura reduzida (2–8 graus) para evitar decomposição e degradação induzida pela luz. Deve ser evitado o contacto com agentes oxidantes fortes e bases fortes.

2 (4 metoxifenil)imidazo[1,2 a]piridina 3 carbaldeído é um composto heterocíclico fundido que combina um núcleo imidazo[1,2 a]piridina com um aldeído aromático e um substituinte metoxifenil. A estrutura de imidazo[1,2 a]piridina, formada pela fusão de um anel imidazol com um anel piridina, fornece uma plataforma rígida e rica em nitrogênio capaz de se envolver em interações de empilhamento π e ligações de hidrogênio através de seus nitrogênios no anel. O grupo aldeído na posição 3 serve como um cabo eletrofílico para posterior funcionalização através de reações de aminação redutiva, condensação ou oxidação. O substituinte 4 metoxifenil na posição 2 introduz tanto o caráter doador de elétrons quanto a conjugação estendida, influenciando as propriedades fotofísicas e permitindo interações adicionais de empilhamento π com alvos biológicos. Esta combinação de um núcleo heteroaromático privilegiado com grupos funcionais modificáveis ​​torna o composto um valioso bloco de construção na química medicinal e na ciência dos materiais para a construção de moléculas com potencial atividade biológica e propriedades ópticas úteis.

Intermediário Farmacêutico
Na descoberta de medicamentos, este aldeído imidazopiridínico é empregado como um bloco de construção para a síntese de compostos com atividade potencial contra o câncer e distúrbios neurológicos. O grupo aldeído permite a aminação redutiva para introduzir cadeias laterais de aminas básicas ou a condensação com hidrazinas para formar farmacóforos de hidrazona. O núcleo imidazo[1,2 a]piridina é uma estrutura privilegiada na química medicinal, aparecendo em vários inibidores de quinase e moduladores do receptor GABA, onde pode participar de ligações de hidrogênio e interações de empilhamento π com sítios ativos de enzimas. O grupo metoxifenil pode contribuir para interações hidrofóbicas e influenciar a estabilidade metabólica.

Desenvolvimento de sonda fluorescente
A conjugação π estendida e o grupo metoxi doador de elétrons conferem propriedades fotofísicas úteis a este composto, tornando-o valioso para o projeto de sensores fluorescentes e agentes de imagem. Os derivados preparados a partir deste andaime exibem características de emissão sintonizáveis, sensíveis a mudanças ambientais, como pH, concentração de íons metálicos ou polaridade. Essas sondas são investigadas para aplicações em imagens celulares, detecção de íons metálicos e monitoramento de processos biológicos em tempo real.

Bloco de Construção para Sistemas Heterocíclicos
O composto serve como precursor para a construção de sistemas heterocíclicos fundidos mais complexos através de reações de ciclocondensação no grupo aldeído. A condensação com vários dinucleófilos, como hidrazinas, amidinas ou compostos ativos de metileno produz heterociclos fundidos com imidazo[1,2 a]piridina-com sistemas de anéis expandidos. Estas estruturas policíclicas são investigadas pelas suas propriedades farmacológicas e como componentes de materiais funcionais com características optoeletrônicas aprimoradas.

Aplicações em Ciência de Materiais
A estrutura plana e rígida e a conjugação estendida deste derivado de imidazopiridina o tornam valioso para o projeto de semicondutores orgânicos e materiais emissores de luz. A incorporação em polímeros conjugados ou pequenas moléculas através da funcionalização nas posições aldeído ou metoxifenil produz materiais com bandas gap ajustáveis ​​e propriedades de transporte de carga. Esses materiais são explorados para aplicações em diodos emissores de luz orgânicos, transistores de efeito de campo e dispositivos fotovoltaicos onde o núcleo de imidazopiridina pode facilitar o transporte de elétrons e a emissão de luz.

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