Bromidrato de 2-(4-metoxifenil)imidazo[1,2-a]piridina

Este composto é normalmente obtido como um sólido cristalino variando do-esbranquiçado ao amarelo pálido. Sua fórmula molecular é C14H13BrN2O, correspondendo a um peso molecular de 305,17. O ponto de fusão geralmente fica na faixa de 240–245 graus, muitas vezes com decomposição observada após aquecimento prolongado. A densidade calculada é de aproximadamente 1,52 g/cm³ em condições ambientais. Apresenta solubilidade moderada em solventes orgânicos polares, como dimetilsulfóxido e dimetilformamida, solubilidade limitada em metanol e água e solubilidade insignificante em solventes não polares, como diclorometano e hexano. A forma de sal bromidrato aumenta a solubilidade aquosa em comparação com a base livre. A molécula consiste em um núcleo imidazo[1,2-a]piridina com um substituinte 4-metoxifenil na posição 2, apresentado como o sal bromidrato. Os átomos de nitrogênio imidazo[1,2-a]piridina podem participar da ligação de hidrogênio, enquanto o grupo metoxi fornece caráter doador de elétrons. O armazenamento em recipientes hermeticamente fechados, protegidos da luz e da umidade à temperatura ambiente, é geralmente adequado, embora sejam recomendadas condições dessecadas por períodos prolongados. Deve ser evitado o contacto com agentes oxidantes fortes.

O bromidrato de 2 (4 metoxifenil)imidazo[1,2 a]piridina é um composto heterocíclico fundido que combina um núcleo de imidazo[1,2 a]piridina com um substituinte 4 metoxifenil, isolado como o sal bromidrato. A estrutura de imidazo[1,2 a]piridina, formada pela fusão de um anel imidazol com um anel piridina, fornece uma plataforma rígida e rica em nitrogênio capaz de se envolver em interações de empilhamento π e ligações de hidrogênio através de seus nitrogênios no anel. O grupo 4 metoxifenil na posição 2 introduz tanto o caráter doador de elétrons quanto a conjugação estendida, influenciando a distribuição eletrônica e as propriedades fotofísicas da molécula. A forma de sal bromidrato aumenta a solubilidade em água e fornece um sólido cristalino estável para manuseio conveniente. Esta combinação de um núcleo heteroaromático privilegiado com um substituinte aril modificável torna o composto um valioso bloco de construção na química medicinal e na ciência dos materiais, onde a estrutura de imidazo[1,2 a]piridina pode servir como um bioisóstero para outros heterociclos de nitrogênio e participar de eventos de reconhecimento específicos com alvos biológicos.

Intermediário Farmacêutico
Este derivado de imidazopiridina é empregado na síntese de compostos com potencial atividade contra distúrbios neurológicos e inflamações. O núcleo imidazo[1,2 a]piridina é uma estrutura privilegiada na química medicinal, aparecendo em vários moduladores de receptores GABA e inibidores de quinase, onde pode participar de ligações de hidrogênio e interações de empilhamento π com sítios ativos de enzimas. O grupo 4 metoxifenil contribui para interações hidrofóbicas e pode influenciar a estabilidade metabólica. A forma de sal bromidrato facilita o manuseio e a formulação em programas de desenvolvimento de medicamentos.

Bloco de construção para sondas fluorescentes
A conjugação π estendida e o grupo metoxi doador de elétrons conferem propriedades fotofísicas úteis a este composto, tornando-o valioso para o projeto de sensores fluorescentes e agentes de imagem. O núcleo de imidazo[1,2 a]piridina exibe fluorescência intrínseca que pode ser modulada por efeitos substituintes e fatores ambientais, como pH e concentração de íons metálicos. Derivados preparados a partir deste andaime são investigados para aplicações em imagens celulares, detecção de íons metálicos e monitoramento de processos biológicos em tempo real.

Ligante para Complexos Metálicos
Os átomos de nitrogênio da imidazo[1,2 a]piridina podem se coordenar com metais de transição, formando complexos com geometrias bem definidas. O grupo 4 metoxifenil pode influenciar as propriedades eletrônicas do centro metálico através de ressonância e efeitos indutivos. Complexos metálicos derivados deste andaime são estudados por sua atividade catalítica em reações de acoplamento cruzado e oxidação, bem como por seu potencial como materiais luminescentes e modelos para sítios ativos de metaloenzimas.

Bloco de construção de síntese orgânica
Como um intermediário sintético versátil, o bromidrato de 2 (4 metoxifenil)imidazo[1,2 a]piridina participa de diversas transformações, incluindo substituição eletrofílica em posições ativadas pelos átomos de nitrogênio do anel, reações de acoplamento cruzado catalisadas por paládio (após conversão na base livre e funcionalização apropriada) e reações de N alquilação. O sal bromidrato pode ser neutralizado para gerar a base livre para elaboração posterior. Sua utilidade se estende à síntese de análogos de produtos naturais e materiais funcionais onde o anel imidazopiridina confere propriedades desejáveis ​​de ligações eletrônicas e de hidrogênio.

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