5-metoxinicotinato de metila

Esse composto normalmente é obtido como um sólido cristalino branco a{0}}esbranquiçado com um leve odor-de éster. Sua fórmula molecular é C8H9NO3, correspondendo a um peso molecular de 167,16. O ponto de fusão geralmente fica na faixa de 86–90 graus, refletindo uma estrutura cristalina bem-definida. O ponto de ebulição é de aproximadamente 270-275 graus à pressão atmosférica, com uma densidade calculada próxima de 1,20 g/cm³ a ​​20 graus. Ele exibe boa solubilidade em solventes orgânicos comuns, incluindo metanol, etanol, acetato de etila e diclorometano, enquanto apresenta solubilidade moderada em acetona e solubilidade limitada em água e solventes não polares, como hexano. A molécula consiste em um anel piridina com um grupo metoxi na posição 5 e um éster metílico na posição 3. A funcionalidade éster é suscetível à hidrólise sob condições ácidas ou básicas. O armazenamento em recipientes hermeticamente fechados, protegidos da luz e da umidade à temperatura ambiente, é geralmente adequado, embora sejam recomendadas condições dessecadas por períodos prolongados. Deve ser evitado o contato com agentes oxidantes fortes, ácidos fortes e bases fortes.

O 5-metoxinicotinato de metila é um derivado de piridina dissubstituído apresentando um grupo metoxi e um éster metílico ligado ao anel heteroaromático. O núcleo de piridina, com seu nitrogênio-retirador de elétrons, cria uma plataforma moderadamente-deficiente de elétrons que pode participar de interações de empilhamento π-e ligações de hidrogênio. O substituinte metoxi na posição 5 doa densidade eletrônica por meio de ressonância, neutralizando parcialmente a deficiência de elétrons do anel e influenciando a reatividade das posições adjacentes. A porção éster na posição 3 serve como um equivalente de ácido carboxílico protegido, oferecendo uma alça versátil para funcionalização adicional através de hidrólise, transesterificação ou redução ao álcool correspondente. Esta combinação de um grupo doador de elétrons e um éster modificável em uma estrutura aromática rígida torna o composto um intermediário valioso na química medicinal e na síntese orgânica, onde o anel de piridina pode participar do reconhecimento biológico e o éster fornece um ponto para diversificação.

Intermediário Farmacêutico
Na descoberta de medicamentos, este éster de metoxipiridina é empregado como um componente básico para a síntese de compostos com atividade potencial contra distúrbios neurológicos e inflamação. O grupo éster pode ser hidrolisado em ácido carboxílico para acoplamento de amida com farmacóforos contendo amina-, permitindo a geração rápida de bibliotecas para estudos de relação de estrutura-atividade. O grupo metoxi pode influenciar a estabilidade metabólica e a afinidade de ligação por meio de efeitos eletrônicos e estéricos, enquanto o núcleo de piridina fornece capacidade de ligação de hidrogênio-essencial para interações alvo.

Bloco de Construção para Sistemas Heterocíclicos
O composto serve como um precursor para a construção de heterociclos fundidos, como pirido[3,4-d]pirimidinas, pirazolo[3,4-b]piridinas e imidazo[1,2-a]piridinas através de reações de ciclocondensação. O grupo metoxi pode ser retido ou convertido em outras funcionalidades para modular as propriedades eletrônicas dos heterociclos resultantes. Esses sistemas de anéis são extensivamente investigados por suas propriedades farmacológicas em programas oncológicos e antiinflamatórios.

Intermediário para derivados de ácido nicotínico
A hidrólise do éster produz ácido 5-metoxinicotínico, um elemento valioso para a preparação de análogos do ácido nicotínico com potencial atividade biológica. Esses derivados são explorados por sua capacidade de modular o metabolismo lipídico, atuar como agentes anti-dislipidêmicos ou servir como ligantes para receptores acoplados à proteína G. O grupo metoxi pode aumentar a estabilidade metabólica em comparação com o ácido nicotínico não substituído.

Bloco de construção de síntese orgânica
Como um intermediário sintético versátil, o 5-metoxicicotinato de metila participa de diversas transformações, incluindo substituição aromática nucleofílica (após ativação), reações de acoplamento-cruzadas-catalisadas por paládio (após a halogenação) e estratégias de metalação dirigida. O éster pode ser reduzido ao álcool correspondente para formação de éter ou convertido em outros grupos funcionais. Sua utilidade se estende à síntese de análogos de produtos naturais e materiais funcionais onde o anel de piridina confere propriedades eletrônicas e de ligação de hidrogênio desejáveis.

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