4-bromo-1H-indole-6-carboxilato de metila

Este composto é tipicamente obtido como um pó cristalino amarelo pálido a castanho claro. Sua fórmula molecular é C10H8BrNO2, correspondendo a um peso molecular de 254,08. O ponto de fusão geralmente fica na faixa de 158–162 graus, indicando uma rede cristalina bem-definida. A densidade calculada é de aproximadamente 1,68 g/cm³ em condições ambientais. Ele exibe solubilidade moderada em solventes orgânicos, como acetato de etila, diclorometano e tetrahidrofurano, mas é pouco solúvel em metanol e praticamente insolúvel em água e solventes não polares, como hexano. A molécula consiste em um sistema de anel indol com um átomo de bromo na posição 4 e um éster metílico na posição 6. O indol NH é fracamente ácido e pode participar de ligações de hidrogênio, enquanto o grupo éster é suscetível à hidrólise sob condições ácidas ou básicas. Recomenda-se o armazenamento em recipiente hermeticamente fechado sob atmosfera inerte, protegido da luz e da umidade. Deve ser evitado o contacto com agentes oxidantes fortes e bases fortes.

Metil 4-bromo-1H-indol-6-carboxilato é um derivado de indol funcionalizado contendo um átomo de bromo na posição 4 e um éster metílico na posição 6 do sistema bicíclico fundido. O núcleo indol, composto por um anel benzênico fundido a um anel pirrol, é uma estrutura heteroaromática privilegiada amplamente presente em produtos naturais e farmacêuticos, permitindo interações de empilhamento π e ligações de hidrogênio através de seu grupo NH. O substituinte bromo na posição 4 fornece um identificador versátil para reações de acoplamento cruzado catalisadas por paládio, como acoplamentos Suzuki, Sonogashira ou Buchwald-Hartwig, permitindo a introdução de diversos grupos aril, heteroaril ou amino. A porção éster na posição 6 serve como um ácido carboxílico mascarado, oferecendo um local para derivatização adicional via hidrólise, transesterificação ou redução ao álcool correspondente. Esta combinação de um halogênio modificável e um ácido carboxílico protegido em um núcleo de indol rígido torna o composto um valioso bloco de construção para a construção de moléculas complexas em química medicinal e ciência de materiais.

Intermediário Farmacêutico
Este éster de bromoindol é empregado na síntese de compostos direcionados aos receptores de serotonina, inibidores de quinase e agentes anticancerígenos. O átomo de bromo permite a diversificação em-estágios avançados por meio de reações-de acoplamento cruzado, permitindo a rápida exploração de relações de atividade-de estrutura. O núcleo do indol contribui para a afinidade de ligação por meio do empilhamento π- e da ligação de hidrogênio com alvos biológicos, enquanto o éster pode ser convertido em ácidos carboxílicos ou amidas para modular as propriedades farmacocinéticas. Derivados deste andaime têm demonstrado potencial no tratamento de distúrbios neurológicos e oncológicos.

Bloco de Construção para Sistemas Heterocíclicos
O composto serve como um precursor para a construção de heterociclos baseados em indol fundido, como carbazóis, -carbolinas e indolo[3,2-b]carbazóis, por meio de ciclização intramolecular ou sequências de acoplamento cruzado-em tandem. Esses sistemas policíclicos são investigados por suas propriedades optoeletrônicas e potencial como agentes anticancerígenos, onde a estrutura rígida aumenta a seletividade do alvo e a estabilidade metabólica. O bromo permite anulação adicional através de reações catalisadas por metal, permitindo acesso a bibliotecas estruturalmente diversas.

Ligante para Complexos Metálicos
Após a funcionalização no sítio de bromo com grupos doadores como fosfinas ou N-carbenos heterocíclicos, o nitrogênio indol pode coordenar-se com metais de transição, formando complexos com geometrias bem-definidas. Esses complexos metálicos são estudados por sua atividade catalítica em reações de-acoplamento cruzado, hidrogenação e oxidação. A estrutura do indol pode influenciar a estereosseletividade e as propriedades eletrônicas, permitindo o projeto de catalisadores quirais para síntese assimétrica.

Aplicações em Ciência de Materiais
A conjugação π-extensa e o caráter de doação-de elétrons do anel indol tornam esse composto valioso para projetar semicondutores orgânicos e materiais fluorescentes. A incorporação em polímeros conjugados por meio de polimerização de acoplamento-cruzado produz materiais com intervalos de banda ajustáveis ​​e propriedades de transporte de carga para aplicações em diodos emissores de luz-orgânicos e transistores-de efeito de campo. O grupo éster pode ser usado para fixar cadeias solubilizantes ou para ancorar a molécula em superfícies, facilitando o processamento e a fabricação do dispositivo.

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