Giberelina A7

Giberelina A7

Número CAS: 510-75-8
Fórmula molecular: C19H22O5
Peso molecular: 330,38
Código SMILES: OC([C@H]1[C@]2([C@@]3([C@]4([C@]15C[C@@H](CC4)C(C5)
=C)[H])OC([C@]2(C)[C@@H](O)C=C3)=O)[H])=O

Introdução de Produto

Nome do produto

Giberelina A7

Número CAS

510-75-8

Fórmula Molecular

C19H22O5

Peso molecular

330.38

Código SMILES

OC([C@H]1[C@]2([C@@]3([C@]4([C@]15C[C@@H](CC4)C(C5)=C)[H])OC([C@]2(C)[C@@H](O)C=C3)=O)[H])=O

MDL Não.

MFCD00133364

 

Propriedades Químicas

 

Este composto é normalmente obtido como um sólido cristalino branco a{0}}esbranquiçado. Sua fórmula molecular é C19H22O5, correspondendo a um peso molecular de 330,38. O ponto de fusão pode variar dependendo da forma cristalina, com diferentes polimorfos fundindo na faixa de 169–202 graus. O ponto de ebulição previsto é de aproximadamente 582 graus à pressão atmosférica, com densidade calculada próxima de 1,40 g/cm³. É ligeiramente solúvel em água, solúvel em etanol 95% e apresenta alguma solubilidade em metanol e dimetilsulfóxido. A molécula contém vários doadores e aceitadores de ligações de hidrogênio de seus grupos hidroxila e ácido carboxílico. É sensível à luz e deve ser armazenado em baixas temperaturas, normalmente a -20 graus ou sob refrigeração, em um recipiente hermeticamente fechado e protegido da luz.

 

Descrição

 

A giberelina A7 é um diterpenóide pentacíclico de ocorrência natural e um membro da família de hormônios vegetais da giberelina. Foi isolado pela primeira vez de filtrados de cultura do fungo Gibberella fujikuroi e é responsável por promover diversos processos de crescimento e desenvolvimento nas plantas. Como uma giberelina C19-, ela é caracterizada por sua estrutura complexa de anel-fundido que inclui um ácido carboxílico, uma lactona e um grupo hidroxila. Difere estruturalmente da giberelina A1 por não possuir um grupo hidroxila em uma posição específica. A giberelina A7 atua como modulador de crescimento, influenciando processos como alongamento do caule, germinação de sementes e resposta a lesões e parasitismo. Também é produzido como metabólito por certas bactérias e foi identificado em estudos metabólicos em mamíferos. Além do seu papel nas plantas, estudos relataram que apresenta atividades antibiofilme, antioxidante e anti-Candida em vários modelos experimentais.

 

Usos

 

Pesquisa sobre reguladores de crescimento vegetal
A giberelina A7 é amplamente utilizada na fisiologia vegetal e na pesquisa agrícola para estudar seus efeitos no crescimento e desenvolvimento. Foi demonstrado que promove o crescimento e alongamento celular, influencia a formação de botões florais e atua como um modulador nas respostas das plantas ao estresse ambiental. É uma ferramenta valiosa para investigar os mecanismos moleculares de sinalização da giberelina e sua interação com outros hormônios vegetais.

 

Estudos Antimicrobianos e Antioxidantes
Além de suas funções-relacionadas às plantas, esse composto foi investigado por suas atividades biológicas em sistemas não-vegetais. Pesquisas demonstraram suas propriedades antibiofilme contra certos microorganismos e sua atividade anti-Candida. Além disso, apresenta atividade antioxidante ao eliminar radicais peroxil, tornando-se objeto de interesse em estudos que exploram produtos naturais com potenciais benefícios à saúde.

 

Padrão de Referência Bioquímica e Metabolômica
Como produto natural definido, a Giberelina A7 é usada como padrão de referência analítica em pesquisas metabolômicas e bioquímicas. É empregado para identificar e quantificar giberelinas em amostras biológicas complexas de plantas, fungos ou outras fontes, facilitando estudos sobre vias metabólicas e o papel desses hormônios em diversos organismos.

 

Elucidação de vias biossintéticas
Na pesquisa bioquímica, a giberelina A7 serve como composto modelo para o estudo da biossíntese de diterpenóides. Ajuda os pesquisadores a compreender as etapas enzimáticas e a regulação genética envolvidas na produção de giberelinas em fungos e plantas, que é um conhecimento fundamental tanto para a ciência básica quanto para potenciais aplicações biotecnológicas.

 

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