3-(4-Clorofenil)isoindolin-1-ona

Este composto é normalmente obtido como um sólido cristalino branco a{0}}esbranquiçado. Sua fórmula molecular é C14H10ClNO, correspondendo a um peso molecular de 243,69. O ponto de fusão geralmente fica na faixa de 180-185 graus, refletindo uma rede cristalina bem-definida. É solúvel em solventes orgânicos polares, como dimetilsulfóxido e dimetilformamida, moderadamente solúvel em diclorometano e acetato de etila e praticamente insolúvel em água e solventes não polares como o hexano. A molécula consiste em um núcleo de isoindolinona com um substituinte 4-clorofenil na posição 3. A lactama NH pode participar da ligação de hidrogênio, enquanto o átomo de cloro fornece uma alça para funcionalização adicional por meio de substituição aromática nucleofílica ou reações de acoplamento cruzado. O armazenamento em um recipiente hermeticamente fechado, protegido da luz e da umidade em temperatura ambiente, é geralmente adequado, embora condições dessecadas sejam recomendadas por períodos prolongados. Deve ser evitado o contacto com agentes oxidantes fortes e bases fortes.

3-(4-Clorofenil)isoindolina-1-ona é um derivado de lactama pertencente à família das isoindolinonas, caracterizado por uma estrutura bicíclica fundida compreendendo um anel de benzeno fundido a um anel lactâmico de cinco-membros. A molécula apresenta um substituinte 4-clorofenil na posição 3, introduzindo tanto caráter lipofílico quanto um local potencial para elaboração posterior. A porção lactama fornece capacidades de doação e aceitação de ligações de hidrogênio essenciais para interações com alvos biológicos, enquanto a estrutura rígida transmite restrição conformacional que pode aumentar a seletividade de ligação. O átomo de cloro no anel fenil serve como um cabo versátil para reações de acoplamento cruzado catalisadas por metais de transição, como acoplamentos Suzuki, Sonogashira e Buchwald-Hartwig, permitindo a introdução de diversos grupos aril, heteroaril ou amino. Esta combinação de um núcleo heterocíclico privilegiado com um halogênio modificável torna o composto um valioso bloco de construção em química medicinal e síntese orgânica para a construção de moléculas mais complexas com potencial atividade biológica.

Intermediário Farmacêutico
Na descoberta de medicamentos, esta clorofenil isoindolinona é empregada como alicerce para a síntese de compostos com atividade potencial contra distúrbios neurológicos e inflamação. A porção lactama pode se envolver em ligações de hidrogênio com sítios ativos de enzimas, enquanto o átomo de cloro permite a diversificação de estágio-tardio por meio de reações de acoplamento-cruzado. Derivados deste andaime foram explorados como ligantes para receptores GABA e como inibidores de enzimas fosfodiesterases, onde o núcleo rígido de isoindolinona fornece restrição conformacional benéfica para a seletividade do alvo.

Bloco de construção para inibidores de quinase
Os derivados de isoindolinona surgiram como importantes suportes no desenvolvimento de inibidores de quinase direcionados ao câncer e a doenças inflamatórias. O padrão de substituição 3-aril permite a ocupação de bolsas hidrofóbicas em locais de ligação de ATP-, enquanto o nitrogênio lactâmico pode ser funcionalizado para otimizar as interações com resíduos da região de dobradiça. O identificador de cloro permite a exploração sistemática das relações estrutura-atividade através da introdução de diversos substituintes na posição para do anel fenil.

Intermediário para Sistemas Heterocíclicos
O composto serve como precursor para a construção de sistemas heterocíclicos fundidos mais complexos através de reações de ciclização envolvendo o nitrogênio lactâmico ou o grupo clorofenil. O acoplamento-catalisado cruzado-de paládio seguido de aminação intramolecular pode produzir derivados policíclicos de isoindolinona com propriedades farmacológicas aprimoradas, incluindo estabilidade metabólica melhorada e afinidade alvo.

Bloco de construção de síntese orgânica
Como um intermediário sintético versátil, a 3-(4-clorofenil)isoindolina-1-um participa de diversas transformações, incluindo substituição nucleofílica aromática, acoplamentos cruzados catalisados ​​por paládio e reações de N-alquilação. A lactama NH pode ser protegida, alquilada ou acilada para modular a reatividade e a solubilidade. O átomo de cloro permite a introdução de vários grupos arila, heteroarila ou amino através da química de acoplamento cruzado. Sua utilidade se estende à síntese de análogos de produtos naturais e materiais funcionais onde o núcleo de isoindolinona confere propriedades estruturais e eletrônicas desejáveis.

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