(R)-N2,N2,6-Trimetil-3,6-dihidro-1,3,5-triazina-2,4-diamina

Este composto é normalmente isolado como um pó cristalino branco a{0}}esbranquiçado. Sua fórmula molecular é C6H13N5, correspondendo a um peso molecular de 155,20. O ponto de fusão geralmente fica na faixa de 142–146 graus. A densidade calculada é de aproximadamente 1,24 g/cm³ em condições ambientais. É solúvel em solventes orgânicos polares, como metanol, etanol e dimetilsulfóxido, moderadamente solúvel em diclorometano e acetato de etila e moderadamente solúvel em água e solventes não polares como hexano. A molécula apresenta um sistema de anel 1,3,5-triazina com um centro quiral na posição 6, contendo três grupos metil e duas funcionalidades de amina exocíclica. A amina secundária e os nitrogênios do anel podem participar da ligação de hidrogênio. O composto deve ser armazenado em recipiente hermeticamente fechado, protegido da luz e da umidade, em temperatura reduzida. Deve ser evitado o contacto com agentes oxidantes fortes e ácidos fortes.

(R)-N2,N2,6-Trimetil-3,6-dihidro-1,3,5-triazina-2,4-diamina é um derivado quiral da diidrotriazina caracterizado por um heterociclo insaturado de seis membros contendo três átomos de nitrogênio. A molécula incorpora dois grupos amina exocíclicos nas posições 2 e 4, sendo um deles N,N-dimetilado, e um substituinte metila na posição 6, que também contém um átomo de hidrogênio, criando um centro estereogênico. O núcleo da diidrotriazina está parcialmente saturado, conferindo flexibilidade conformacional enquanto mantém a capacidade de ligação de hidrogênio dos nitrogênios do anel. A configuração (R) na posição 6 define o arranjo tridimensional, que pode ser crítico para interações com alvos biológicos quirais. A presença de múltiplos átomos de nitrogênio e grupos metil influencia a distribuição eletrônica e a lipofilicidade, tornando esta estrutura um bloco de construção útil na química medicinal para o desenvolvimento de inibidores enzimáticos ou moduladores de receptores onde a quiralidade desempenha um papel fundamental na seletividade.

Intermediário Farmacêutico
Este derivado quiral da triazina é empregado na síntese de compostos direcionados a distúrbios neurológicos e doenças metabólicas. As aminas exocíclicas podem ser funcionalizadas via acilação ou alquilação para introduzir grupos farmacofóricos, enquanto os nitrogênios do anel podem se envolver em ligações de hidrogênio com resíduos do sítio ativo. O estereocentro permite a preparação de candidatos a medicamentos enantiomericamente puros, onde a configuração absoluta pode influenciar a afinidade de ligação e as propriedades farmacocinéticas.

Bloco de construção para ligantes de catálise assimétrica
A estrutura rígida de triazina combinada com um centro quiral torna este composto valioso para projetar ligantes quirais usados ​​em transformações assimétricas catalisadas por -metal de transição-. Os grupos amina podem ser posteriormente derivatizados para incorporar fosfina ou outras funcionalidades doadoras, criando um ambiente quiral bem-definido ao redor do centro do metal. Tais ligantes são investigados por sua capacidade de induzir alta enantiosseletividade em hidrogenação, alquilação alílica e reações de acoplamento-cruzado.

Precursor de Sistemas Heterocíclicos
O núcleo da diidrotriazina pode servir como ponto de partida para a construção de sistemas heterocíclicos fundidos através de reações de ciclização envolvendo os grupos amina. Por exemplo, a condensação com compostos carbonílicos pode produzir triazolo[1,5-a]triazinas ou estruturas fundidas relacionadas, que são de interesse na química medicinal pelo seu potencial como inibidores de quinase ou agentes anticancerígenos.

Bloco de construção de síntese orgânica
Como um intermediário versátil, este composto participa de diversas transformações, incluindo substituição nucleofílica, aminação redutiva e sequências de proteção/desproteção. Os grupos metila fornecem impedimento estérico que pode influenciar a seletividade da reação, enquanto as aminas permitem a funcionalização ortogonal. Sua utilidade se estende à síntese de agroquímicos e materiais funcionais onde o anel de triazina confere estabilidade térmica e capacidades de coordenação-de metal.

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