4-Nitroisobenzofuran-1(3H)-ona

Este composto é tipicamente isolado como um sólido cristalino variando de amarelo claro a marrom claro. Sua fórmula molecular é C8H5NO4, correspondendo a um peso molecular de 179,13. O ponto de fusão geralmente fica na faixa de 180-185 graus, muitas vezes com decomposição evidenciada pelo escurecimento. A densidade calculada é de aproximadamente 1,55 g/cm³ em condições ambientais. Ele exibe solubilidade moderada em solventes orgânicos polares, como dimetilsulfóxido e dimetilformamida, solubilidade limitada em acetato de etila e acetona e solubilidade insignificante em água, metanol e solventes não polares, como diclorometano e hexano. A molécula consiste em um isobenzofurano-1(3H)-um núcleo (ftalida) com um substituinte nitro na posição 4. O anel lactona é suscetível à hidrólise em condições básicas, enquanto o grupo nitro é fortemente retirador de elétrons e pode sofrer redução a uma amina. Recomenda-se o armazenamento em recipientes âmbar hermeticamente fechados sob atmosfera inerte e temperatura reduzida (2–8 graus) para evitar a decomposição. Deve ser evitado o contato com bases fortes, agentes redutores fortes e agentes oxidantes fortes.

4-Nitroisobenzofurano-1(3H)-one é um derivado de ftalida funcionalizado que apresenta um grupo nitro na posição 4-do anel de benzeno fundido. O núcleo da ftalida consiste em um anel de benzeno fundido a uma -lactona, criando uma estrutura plana e rígida com funcionalidades aromáticas e lactonas. O substituinte nitro na posição 4 introduz um forte caráter de retirada de elétrons, o que influencia significativamente a distribuição eletrônica do anel aromático e ativa posições específicas para o ataque nucleofílico. O anel lactona fornece um equivalente de ácido carboxílico mascarado que pode ser aberto sob condições básicas para revelar uma hidroxila e um carboxilato, permitindo maior funcionalização. Esta combinação de um sistema aromático deficiente em elétrons e um carboxilato latente torna o composto um bloco de construção valioso na síntese orgânica para a construção de moléculas mais complexas, particularmente na síntese de compostos heterocíclicos e análogos de produtos naturais onde o núcleo de ftalida aparece com frequência.

Intermediário Farmacêutico
Este derivado da nitroftalida é empregado na síntese de compostos com potencial atividade contra câncer e doenças inflamatórias. O grupo nitro pode ser reduzido a uma amina para acoplamento de amida com farmacóforos contendo ácido carboxílico-, enquanto o anel lactona pode ser aberto e funcionalizado para introduzir diversidade adicional. Compostos contendo ftalida- foram explorados por sua capacidade de modular a atividade enzimática e a função do receptor, com o núcleo rígido fornecendo restrição conformacional benéfica para o reconhecimento do alvo.

Bloco de Construção para Síntese Heterocíclica
A combinação de um grupo nitro e um anel lactona permite a construção de sistemas heterocíclicos fundidos, como quinolinas, quinazolinas e benzoxazinas, por meio de reações de ciclocondensação. A redução do grupo nitro a uma amina seguida pela abertura da lactona e ciclização fornece rotas eficientes para heterociclos contendo nitrogênio-predominantes na pesquisa farmacêutica. Estas transformações são valiosas para gerar bibliotecas de compostos para descoberta de medicamentos.

Precursor para sondas fluorescentes
O sistema aromático-deficiente de elétrons e o potencial para modificação do anel de lactona tornam este composto um ponto de partida útil para o projeto de sensores fluorescentes. A redução do grupo nitro e subsequente funcionalização pode produzir fluoróforos com propriedades de emissão sensíveis a mudanças ambientais, como pH ou concentração de íons metálicos. Tais sondas são investigadas para aplicações em bioimagem e química analítica.

Intermediário de Síntese Orgânica
Como um bloco de construção sintético versátil, o 4-nitroisobenzofurano-1(3H)-um participa de diversas transformações, incluindo substituição aromática nucleofílica em posições ativadas pelo grupo nitro, redução do nitro a uma amina para elaboração posterior e abertura do anel lactona seguida de esterificação ou amidação. O grupo nitro que retira elétrons também pode servir como um grupo direcionador para a funcionalização C – H catalisada por metal. Sua utilidade se estende à síntese de análogos de produtos naturais e materiais funcionais onde o núcleo de ftalida confere propriedades estruturais e eletrônicas desejáveis.
 

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