5-Bromo-2,3,3-trimetil-3H-indol

Este composto é normalmente obtido como um sólido cristalino que varia do-esbranquiçado ao castanho claro. Sua fórmula molecular é C11H12BrN, correspondendo a um peso molecular de 238,12. O ponto de fusão geralmente fica na faixa de 65–69 graus. A densidade calculada é de aproximadamente 1,39 g/cm³ em condições ambientais. Apresenta boa solubilidade em solventes orgânicos comuns, incluindo diclorometano, acetato de etila, tetrahidrofurano e metanol, ao mesmo tempo que apresenta solubilidade limitada em água e solubilidade insignificante em solventes não polares, como hexano. A molécula consiste em um núcleo de indolenina (3H-indol) com um átomo de bromo na posição 5 e três grupos metil nas posições 2 e 3, sendo a posição 3 um carbono quaternário contendo dois substituintes metil. O nitrogênio da imina é básico e pode participar da química de coordenação, enquanto o átomo de bromo é ativado para reações de acoplamento cruzado catalisadas por metais de transição. Recomenda-se o armazenamento em recipientes hermeticamente fechados, protegidos da luz e da umidade, em temperatura reduzida (2–8 graus). Deve ser evitado o contacto com agentes oxidantes fortes e ácidos fortes.

5 Bromo 2,3,3 trimetil 3H indole é um derivado de indolenina funcionalizado apresentando um átomo de bromo no anel de benzeno e uma substituição gem dimetil na posição 3 do sistema bicíclico fundido. O núcleo da indolenina difere do indol mais comum por ter uma imina em vez de uma amina na posição 2, criando um nitrogênio básico capaz de coordenação e quaternização. O carbono quaternário na posição 3 com dois grupos metil introduz volume estérico significativo e rigidez conformacional, influenciando tanto a reatividade química quanto o reconhecimento molecular. O átomo de bromo na posição 5 fornece um identificador versátil para reações de acoplamento cruzado catalisadas por paládio, como acoplamentos Suzuki, Sonogashira e Buchwald Hartwig, permitindo a introdução de diversos grupos aril, heteroaril ou amino. Esta combinação de um núcleo heterocíclico rígido e estericamente impedido com um halogênio modificável torna o composto um bloco de construção valioso para a construção de moléculas complexas em química medicinal e ciência de materiais, particularmente na síntese de corantes de cianina, fotossensibilizadores e compostos bioativos onde a estrutura de indolenina confere propriedades fotofísicas desejáveis ​​e estabilidade metabólica.

Intermediário para síntese de corante de cianina
Este derivado de bromoindolenina é amplamente empregado como um componente chave na síntese de corantes de cianina e sondas fluorescentes. O núcleo de indolenina serve como unidade heterocíclica fundamental em muitos corantes infravermelhos próximos usados ​​para bioimagem, incluindo aqueles empregados em microscopia de fluorescência, citometria de fluxo e imagens in vivo. O átomo de bromo permite a funcionalização para ajustar os comprimentos de onda de absorção e emissão, enquanto os grupos gem dimetil melhoram a fotoestabilidade e reduzem a agregação.

Bloco de construção para fotossensibilizadores
Na pesquisa em terapia fotodinâmica, este composto serve como precursor para a construção de fotossensibilizadores que geram oxigênio singleto após ativação luminosa. O núcleo de indolenina pode ser incorporado em sistemas conjugados maiores que absorvem na janela terapêutica (600–800 nm), permitindo uma penetração mais profunda nos tecidos. O bromo fornece uma alça para fixar porções de direcionamento para aumentar a seletividade para células cancerígenas ou microorganismos patogênicos.

Intermediário Farmacêutico
O composto é empregado na síntese de moléculas bioativas com potencial atividade contra distúrbios neurológicos e câncer. O núcleo da indolenina pode servir como um bioisóstero para outros heterociclos de nitrogênio, enquanto o carbono quaternário estericamente impedido pode melhorar a estabilidade metabólica, bloqueando as vias de degradação oxidativa. Derivados preparados a partir desta estrutura têm sido explorados como moduladores de receptores de neurotransmissores e inibidores enzimáticos.

Bloco de construção de síntese orgânica
Como um intermediário sintético versátil, o 5bromo 2,3,3 trimetil 3H indole participa de diversas transformações, incluindo acoplamentos cruzados catalisados ​​por paládio, adição nucleofílica à imina e quaternização do nitrogênio do anel para formar sais de indólio. Esses sais são precursores valiosos para a construção de corantes hemicianina, fotocromos de espiropirano e outros materiais funcionais com propriedades ópticas comutáveis. A sua utilidade estende-se à síntese de sondas moleculares e materiais funcionais onde o núcleo de indolenina confere características electrónicas e fotofísicas desejáveis.

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